Uransa alkuvaiheessa hän elätti itseään pokerilla pelaten kerrallaan vain pienehköistä poteista (rounder) ja kierteli ympäri Yhdysvaltoja haeskelemassa pokerivastustajia yhdessä Doyle Brunsonin ja Sailor Robertsin kanssa. Vuonna 1972 hän sai päävoiton World Series of Pokerissa Las Vegasissa.
Elokuussa 2007 Amarillo Slimin pokeriuran turnausansiot The Hendon Mob -tietokannan mukaan ylittivät 0,6 miljoonaa dollaria[2]. Slim itse kertoi pokeriurallaan "hävinneensä yli 30 miljoonaa dollaria", mutta "voittaneensa niin paljon enemmän, että ette uskoisi jos kertoisin". [3]