Guerreiro aloitti uransa Ranskassa. Hänen ensimmäinen ammattilaisseuransa on Ligue 2:nSM Caen, jota hän edusti kauden 2012–2013. Kesällä 2013 Guerreiro siirtyi Ligue 1 -seura FC Lorientiin, jossa hän pelasi ensimmäisen kautensa aikana 34 ottelua. Avausmaali liigassa syntyi marraskuussa 2014 PSG:tä vastaan. Hän pelasi seurassa kolmen kauden aikana 102 Ranskan pääsarjaottelua, joissa teki kymmenen ja syötti kahdeksan maalia.
Guerreiro siirtyi BundesliiganBorussia Dortmundiin 12 miljoonan euron siirtosummalla kesällä 2016. Hän pelasi seurassa seitsemän kauden aikana kaikkiaan 162 liigaottelua, joissa hän teki 30 ja syötti 41 maalia. Kaudella 2017–2018 hän pystyi loukkaantumisten vuoksi pelaamaan ainoastaan yhdeksän liigaottelua. Hän voitti Saksan cupin kausina 2016–2017 ja 2020–2021 sekä DFL-Supercupin 2019. Mestarien liigassa hän pelasi 40 ottelua, joissa hän teki yhdeksän maalia, niista neljä kaudella 2018–2019.
Guerreiro siirtyi Bundesliigan Bayern Müncheniin ilmaissiirrolla kesällä 2023.
Maajoukkueura
Guerreiro olisi saanut edustaa joko Portugalia tai Ranskaa. Hän pelasi 13 ottelua Portugalin alle 21-vuotiaiden maajoukkueessa, mukaan lukien viisi ottelua joukkueen saavuttaessa hopeaa ikäluokan EM-kilpailuissa 2015. Portugalin jalkapallomaajoukkueessa Guerreiron debyytti tapahtui EM-karsintaottelussa Armeniaa vastaan marraskuussa 2014 Farossa. Ensimmäinen maaottelumaali tuli Argentiinaa vastaan 1–0-voitossa neljä päivää myöhemmin Old TraffordillaManchesterissa. Toisen maaottelumaalinsa hän teki toukokuussa 2016 Norjaa vastaan.
Guerreiro voitti EM-kultaa vuoden 2016 kilpailuista. Hän pelasi turnauksessa viisi ottelua, mukaan lukien loppuottelun kokonaisuudessaan. MM-kilpailuissa 2018 hän pelasi Portugalin kaikki neljä ottelua. Hän oli voittamassa Kansojen liigaa 2018–2019. Vuodelle 2021 siirretyissä EM-kilpailuissa hän pelasi Portugalin kaikki neljä ottelua ja teki maalin alkulohko-ottelussa Unkaria vastaan. MM-kilpailuissa 2022 hän pelasi neljä ottelua ja teki maalin neljännesvälierässä Sveitsiä vastaan.