Kinkoniini

Kinkoniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (S)-[(2R,4S,5R)-5-etenyyli-1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-2-yyli]-kinolin-4-yylimetanoli
CAS-numero 118-10-5
PubChem CID 90454
SMILES C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C19H22N2O
Moolimassa 294,386 g/mol
Sulamispiste 255 °C[2]
Liukoisuus veteen 0,24 g/l[3]

Kinkoniini (C19H22N2O) on kiina-alkaloideihin kuuluva kinoliinirakenteinen alkoloidi.

Ominaisuudet

Kinkoniini eristettiin ensimmäisenä kiina-alkaloideista vuonna 1810. Yhdistettä esiintyy useissa kiinapuiden suvun (Cinchona) lajien kuoressa erityisesti C. micrantha- ja C. officinalis-lajien kuoressa. Lisäksi sitä on löydetty eräiden Remijia-suvun kasvien kuoresta.[4][5][6]

Huoneenlämpötilassa kinkoniini on valkoinen kiteinen aine. Yhdiste sublimoituu helposti noin 220 °C lämpötilassa ennen sulamispistettään. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin, kloroformiin, dietyylieetteriin ja pyridiiniin. Kinkoniinin ominaiskiertokyky on etanoliliuoksessa +229°. Yhdiste on kinkonidiinin stereoisomeeri.[2][4][5]

Kinkoniinilla on malarialoisioita tappavia ominaisuuksia.[4][5] Kinkoniinia voidaan käyttää orgaanisessa kemiassa reagenssina erotettaessa enantiomeerejä toisistaan resoluutiolla esimerkiksi mantelihapon enantiomeerien erotuksessa.[7]

Lähteet

  1. ↑ Cinchonine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.5.2014.
  2. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties: Cinchonine NLM Viitattu 7.5.2014
  4. ↑ a b c Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.4.2014
  5. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 384. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  6. ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 227. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.5.2014. (englanniksi)
  7. ↑ William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 146. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio Viitattu 7.5.2014. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.