PROFILPELAJAR.COM

Pyridiini

Hakusana ”Atsiini” ohjaa tänne. Katso myös atsiinit
Pyridiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pyridiini
CAS-numero 110-86-1
PubChem CID 1049
SMILES C1=NC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H5N
Moolimassa 79,10 g/mol
Sulamispiste –42 °C (231,15 K)
Kiehumispiste 115 °C (388,15 K)
Tiheys 0,9819 g/cm3

Pyridiini (C5H5N) on aromaattinen heterosyklinen amiini, jossa typpi ja viisi hiiliatomia ovat muodostaneet aromaattisen bentseeniä muistuttavan rakenteen. Pyridiini on korkean viskositeetin omaava nestemäinen aine, jolla on tunnusomaisesti voimakas pistävä ja epämiellyttävä tuoksu.[1] Pyridiinirengas on yleinen monissa luonnonyhdisteissä; se esiintyy esimerkiksi nikotiinimolekyylissä, joka on tupakkakasveissa esiintyvä alkaloidi. Pyridiinistä käytetään myös nimiä atsabentseeni ja atsiini.

Pyridiini on huomattavasti heikompi emäs kuin alifaattiset amiinit johtuen typpiatomin sp²-hybridisaatiosta. Pyridiinimolekyylin typpiatomilla on kuitenkin yksi delokalisoitumaton vapaa elektronipari, joten se voi toimia emäksenä. Sen konjugaattihapon pyridiniumionin pKa on 5,20. Pyridiini protonoituu happojen kanssa muodostaen pyridinium-kationin. Toisin kuin esimerkiksi bentseenillä pyridiinirenkaan elektronitiheys ei ole täysin tasaisesti jakaantunut, vaan elektronitiheys on suurin renkaan typpiatomilla. Tämän vuoksi esimerkiksi elektrofiiliset aromaattiset substituutiot tapahtuvat sille huonommin kuin monille muille aromaattisille yhdisteille.[1][2][3]

Pyridiiniä käytetään yleisesti heikkona emäksenä ja samalla liuottimena orgaanisessa kemiassa. Käyttämällä pyridiiniä liuottimena voidaan neutraloida reaktiossa syntyvät hapot, jolloin reaktion olosuhteet pysyvät suhteellisen mietoina ja hapottomina. Pyridiini liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin.[1][2]

Pyridiiniä on useissa maissa käytetty alkoholin denaturoimiseen.[4]

Lähteet

  1. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 870-871. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. ↑ a b Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 914. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  3. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 202, 1150. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
  4. ↑ Euroopan komissio: Komission täytäntöönpanoasetus alkoholin täydellistä denaturointia koskevien menetelmien molemminpuolisesta tunnustamisesta valmisteverottomuutta varten annetun asetuksen (EY) N:o 3199/93 liitteen muuttamisesta (PDF) eur-lex.europa.eu. 21.2.2013. Bryssel. Viitattu 13.5.2026.

Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Pyridiini.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.