Kinkonidiini (C19H22N2O) on kiina-alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on kinkoniinin stereoisomeeri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.
Esiintyminen, ominaisuudet ja käyttö
Kinkonidiinia esiintyy useissa kiinapuiden suvun kasvien kuoressa, erityisesti Cinchona pubescens- (C. succirubra) ja C. pitayensis-lajeissa. Yhdiste on veteen hyvin niukkaliukoinen ja liukenee paremmin etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Kinkonidiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on -109,2°.[2][4][5] Yhdisteellä on malarialoisioita tappavia ominaisuuksia, kuten useilla muillakin kiina-alkaloideilla.[5]
Kinkonidiinia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä optisesti aktiivisten karboksyylihappojen enantiomeerien erottamiseen toisistaan resoluutiolla ja kiraalisena katalyyttinä.[5]
Lähteet
- ↑ Cinchonidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.12.2015.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Cinchonidine NLM Viitattu 4.12.2015
- ↑ Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 4.12.2015
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 384. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
Aiheesta muualla
