Eugenol
Formula kimikoa	C10H12O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono
Zeren produktua	iltze
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Fusio-puntua	−10 ℃
Masa molekularra	164,084 Da
Erabilera
Elkarrekintza	Transient receptor potential cation channel, subfamily A, member 1 (en) eta Transient receptor potential cation channel, subfamily V, member 3 (en)
Rola	anti-infective agent (en) , sukaldaritzako osagai eta Alergeno
Arriskuak
NFPA 704	1 2 0
Identifikatzaileak
InChlKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	97-53-0
ChemSpider	13876103
PubChem	3314
Reaxys	1366759
Gmelin	4917
ChEMBL	CHEMBL42710
ZVG	492573
EC zenbakia	202-589-1
ECHA	100.002.355
CosIng	33910
MeSH	D005054
RxNorm	4186
Human Metabolome Database	HMDB0005809
KNApSAcK	C00000619
UNII	3T8H1794QW
NDF-RT	N0000147369
KEGG	C10453 eta D04117
PDB Ligand	EOL

Eugenola edo 4-alil-2-metoxifenola edo 4-alilguaiakola konposatu organiko aromatikoa da C₁₀H₁₂O₂ formula duena fenolen klasekoa eta alil eta metoxi ordezkatzaile bana dtiuena. Guaiakolaren deribatutzat jotzen da. Eugenolak isomero bat dauka: isoeugenola. Eugenola likido kolorgea da. Disolbagaitza da uretan, baina disolbagarria etanoletan, dietil eterretan eta azetonatan. Narritagarria eta toxikoa da^[1][2]

Eugenola	Isoegenola

Eugenola produktu naturala eta landare askotan aurkitzen da, hala nola, iltzean, albakan, intxaur muskatuan, kanelan eta erramuan^[3].

Naturan, eugenolak eta isoeugenolak intsektu polinizatzaileak erakartzen dituzte, eta animalia belarjaleak eta bakterioak, berriz, uxatu^[2].

Eugenola ekoizteko konposatua duten landareen olioetatik, iltze-oliotik adibidez, erauzten da sodio hidroxidozko disoluzio diluitu bat (% 3) baliatuz^[4].

Laborategian guaiakola alil kloruroz erreakzioaraziz sintetiza daiteke^[5].

Eugenolak ezaugarri antiseptiko, analgesiko eta antioxidatzaileak ditu eta, ondorioz, botika eta ukendu batzuen osagaia izaten da.

Bestalde industri-esparru askotan usatzen da, kosmetikoetan, elikagaien aromatizatzaileetan, hortzoreetan, perfumeetan, fungizidetan eta erreaktibo gisa sintesi organikoan, besteak beste^[6].

Eugenola alergenoa da pertsona batzuetzat. Dosi diluituetan arazorik sortzen ez badu ere oso toxikoa da oharkabe hartzen bada, esaterako, infusio oso kontzentratu baten bidez. Kasu horretan zitotoxina indartsua da eta gibelean eta giltzurrunetan kalteak eragin ditzake^[7][8].

1. ↑ (Ingelesez) PubChem. «Eugenol» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2026-01-04).
2. ↑ ^{a b} Zientzia, Elhuyar. (2006-07-01). «Espezia-usainen sekretua» Elhuyar Zientzia (kontsulta data: 2026-01-04).
3. ↑ Digestioa egiten laguntzen duten espeziak | Consumer. 2009-03-29 (kontsulta data: 2026-01-04).
4. ↑ Burdock, G.A. (ed.). (2010). Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6th ed. , 680 or..
5. ↑ (Ingelesez) PubChem. «Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 210» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2026-01-04).
6. ↑ «Eugenol - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2026-01-04).
7. ↑ Fujisawa, Seiichiro; Atsumi, Toshiko; Kadoma, Yoshinori; Sakagami, Hiroshi. (2002-08-01). «Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity» Toxicology 177 (1): 39–54.  doi:10.1016/S0300-483X(02)00194-4. ISSN 0300-483X. (kontsulta data: 2026-01-04).
8. ↑ «Eugenol (Clove Oil)» LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury (National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases) 2012 PMID 31869191. (kontsulta data: 2026-01-04).