1998an, kadete mailan hasi zen bere hiriko talde batean. 2002an, 19 urterekin Espainiako Txapelketa irabazi eta gero, ONCE Eroski taldeak profesional mailara igo zuen Contador. 2004an, Asturiasko Itzulian parte hartzen ari zela, burmuinan kabernoma bat jasan zuen urtebeteko errehabilitazioa behar izan zuelarik. 2006an, txirrindularitzara bueltatu zen Liberty Seguros-Wurth taldearekin. Talde honetan zegoenean, bere izena Operacion Puerto delakoan ageri zen, baina ez inplikatu bezala. Auzietara testigu moduan joan zen eta inongo akusaziorik gabe geratu zen. Hala ere, bere taldea 2006ko Frantziako Tourretik at geratu zen. 2007an, Discovery Channel talde estatubatuarrarekin, Tourrean parte hartu ahal izan zuen. Rabobank taldeko Michael Rasmussen daniarrak zeraman liderreko mailot horia eta Contador bigarren zen sailkapen orokorran Tourra amaitu baino lau egun lehen. Bere taldeak Rasmussen Tourretik at utzi zuen (prezioak egon bait ziren) amaitu baino 3 egunetara dopaje asuntuengatik eta Alberto Contador bihurtu zen sailkapen orokorreko lehena, 24 urterekin mailot horia jantzi eta 2007ko Frantziako Tourra irabaziz.