Posteulo de Kaliksto la 3-a, regis sian papadon al nova krucmilito kontraŭ la turkoj, por kio kunvokis kongreson en la urbo de Mantovo, kaj kio fine neniam konkretiĝos.
Li estis unu el la plej elstaraj humanistoj de sia tempo kaj protektis la artojn kaj la beletrojn. En 1460 li fondis la Universitaton de Bazelo. Pio la 2-a estas la unika papo kiu verkis sian aŭtobiografion.
Vivo
Junaĝo
Li naskiĝis laŭ la nomo Eneas Silvio Piccolomini en Corsigniano (aktuala Pienza), malgranda toskana vilaĝo je 30 mejlon sudoriente de Sieno. La gepatroj, Silvio Piccolomini kaj Vittoria Forteguerri, apartenis al nobela familio malriĉigita pro civila milito en la Respubliko de Sieno, kiu estis reveninta al la vilaĝeto kaj estis iom malriĉa. La patro iom gajnis sian vivon kiel dungosoldato ĉe la familio Visconti, poste abandonis la armilojn kaj aĉetis terojn por kultivi. Ili havis 18 gefilojn, el kiuj survivis nur tri.
La familio klopodis ke Eneas Silvio povu studi. Je siaj 18 jaroj li iris al Sieno, kie li studis juron nevole, alterne kun pasiaj legadoj de la grekolatinaj klasikuloj. Li kunlernantis kun la poeto Beccadelli. Lia plej proksima edukisto en Sieno estis Mariano de'Sozzini, juristo malferma al la novaj humanistaj tendencoj.
Li tranagis tra akademiaj urboj: en Florenco li aŭdis la viglan kaj ege sciantan Francesco Filelfo, al kies kursoj li ĉeestis du jarojn kun alia futura papo, Tomaso Parentucelli, kaj estis servisto ĉe li du monatojn. Li kontaktis ankaŭ la majstron Poggio Bracciolini; en Ferrara li konis la sicilian poeton Giovanni Aurispa, kiu iĝos lia amiko, kaj na Guarino de Verona, tradukisto de Strabono en la samaj ekzempleroj kiujn la juna Piccolomini estis leginta. Krome, li multe laboris, kaj 26jaraĝa li jam estis saĝa latinisto, kapabla verki en tiu lingvo facile, elegante kaj efike, krom esti instruisto de retoriko. Li ankaŭ verkis latinajn versojn.
Kiel senmona intelektulo, li trafis la elekton inter eklezio aŭ juro. Ĉar li malamis juron kaj la propra Bernardino de Sieno malkonsilis lin eniri en religio, li elektis intermezan vojon. Tiele li eniris al servo de estraranoj de la Eklezio -tiam problemigita pro disiĝoj kaj povokonfliktoj- kiel sekretario, retoriko kaj diplomato, kaj lanĉis sin al traveturo dum jaroj centreŭropajn teritoriojn.