| Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο
|
![]()
|
| Γενικά
|
| Όνομα IUPAC |
Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο
|
| Άλλες ονομασίες |
1,1-διμεθυλαλλένιο
|
| Χημικά αναγνωριστικά
|
| Χημικός τύπος |
C5H8
|
| Μοριακή μάζα |
68,117 ± 0,0046 amu
|
Σύντομος
συντακτικός τύπος |
(CH3)2C=C=CH2
|
| Συντομογραφίες |
Me2C=C=CH2
|
| Αριθμός CAS |
598-25-4[1]
|
| SMILES |
CC(=C=C)C
|
| InChI |
1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h1H2,2-3H3
|
| Αριθμός EINECS |
209-926-1
|
| PubChem CID |
11714
|
| Ισομέρεια
|
| Ισομερή θέσης |
25 (εκτός καρβενίων)
|
| Φυσικές ιδιότητες
|
| Σημείο τήξης |
−148 °C[2]
|
| Σημείο βρασμού |
40-41 °C
|
| Πυκνότητα |
694 kg/m³
|
Διαλυτότητα
στο νερό |
233 g/m³[3]
|
Δείκτης διάθλασης ,
nD |
1,419
|
| Τάση ατμών |
47,367 kPa
|
| Εμφάνιση |
Διαφανές, άχρωμο υγρό
|
| Χημικές ιδιότητες
|
| Επικινδυνότητα
|
  
|
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
|
Το (3-)μεθυλο-1,2-βουταδιένιο[4] [ αγγλικά: (3-)methyl-1,2-butadiene ] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C5H8 και ημισυντακτικό τύπο (CH3)2C=C=CH2. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκαδιενίων και στην κατηγορία των αλλενίων.
Το χημικά καθαρό μεθυλο-1,2-βουταδιένιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.
Δομή
Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο που αποτελείται από δύο (2) άτομα υδρογόνου και δύο μεθύλια (-CH3) ενωμένα στο πρώτο άτομο άνθρακα μιας τριάδας ατόμων άνθρακα, που συνδέονται μεταξύ τους με δύο διαδοχικούς διπλούς δεσμούς. Το #1 και το #3 άτομα άνθρακα, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp², το #2 σε sp, ενώ τέλος τα #4 και #1΄ σε sp³. Τα άτομα C#1-C#3 είναι συγγραμμικά.
Οι δεσμοί, εκτός της συγγραμμικής ομάδας και των μεθυλομάδων, σχηματίζουν γωνίες περί τις 120°. Τα επίπεδα των δεσμών H-C#1-H και H-C#3-C#4 είναι κάθετα μεταξύ τους.
Η περιστροφή των δεσμών C=C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση ενός τουλάχιστον π-δεσμού.
Οι π-δεσμοί στο μόριο του μεθυλο-1,2-βουταδιενίου είναι υπεύθυνοι για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή των διπλών δεσμών χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, ιδιαίτερα περί το #2 άτομο άνθρακα,που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του μεθυλο-1,2-βουταδιενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π* τροχιακά του 1,2-βουταδιενίου.
| Δεσμοί[5]
|
| Δεσμοί
|
τύπος δεσμού
|
ηλεκτρονική δομή
|
Μήκος δεσμού
|
Ιονισμός
|
| C#4-H
C#1΄-H
|
σ
|
2sp3-1s
|
109 pm
|
3% C- H+
|
| C#1-H
|
σ
|
2sp2-1s
|
108,7 pm
|
3% C- H+
|
| C#3-C#4
C#3-C#1΄
|
σ
|
2sp3-2sp2
|
151 pm
|
|
| C#1=C#2
|
σ
π
|
2sp2-2sp
2py-2py
|
131,4 pm
|
|
| C#2=C#3
|
σ
π
|
2sp-2sp2
2pz-2pz
|
131,4 pm
|
|
| Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
|
| C#4
C#1΄
|
-0,09
|
| C#1
|
-0,06
|
| C#2
C#3
|
0,00
|
| H
|
+0,03
|
Παραγωγή
Με απόσπαση αλογόνου
Με απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων αλογόνου (X2) από 3-μεθυλο-1,2,2,3-τετραλοβουτάνιο παράγεται μεθυλο-1,2-βουταδιένιο[6]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Καύση
Οζονόλυση
Με επίδραση όζοντος (O3, οζονόλυση) σε μεθυλο-1,2-βουταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη, προπανόνη και διοξείδιο του άνθρακα[7]:
![{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C=C=CH_{2}+{\frac {4}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H_{2}O}}CH_{3}COCH_{3}+HCHO+CO_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a1c585909f4d9f8062afa10ab32a20b0a43d67a1)
Διυδροξυλίωση
1. Η επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγει (3-)μεθυλο-1-υδροξυ-2-βουτανόνη:
2. Η επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου (Η2Ο2) παράγει (3-)μεθυλο-1-υδροξυ-2-βουτανόνη:
3. Η μέθοδος Σάρπλες (Sharpless) παράγει (3-)μεθυλο-1-υδροξυ-2-βουτανόνη:
![{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C=C=CH_{2}+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCOCH_{2}OH+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8c17482cffdf984c1438558bfe936fb2ad70b9e2)
4. Η μέθοδος Γούντγαρντ (Woodward) παράγει (3-)μεθυλο-1-υδροξυ-2-βουτανόνη:
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε μεθυλο-1,2-βουταδιένιο, παρουσία νερού (H2O). Αντίδραση Πρινς (Prins). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-μεθυλο-1-υδροξυ-3-πεντανόνη:
- Ενδιάμεσα παράγεται 4-μεθυλο-3-πεντενο-1,3-διόλη [(CH3)2C=C(OH)CH2CH2OH, ασταθής ενόλη], που ισομερειώνεται σε 4-μεθυλο-1-υδροξυ-3-πεντανόνη.
Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου
Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται τελικά προπανικό οξύ και διοξείδιο του άνθρακα[9]:
Πηγές
- Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Αναφορές και σημειώσεις
- ↑ Διαδικτυακός τόπος PubChem
- ↑ Διαδικτυακός τόπος sigmaaldrich
- ↑ Διαδικτυακός ρόπος chemidplus
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
