Διεξήχθη σε 6 γύρους. Διεξήχθη με το σύστημα νοκ-άουτ. Στον προκριματικό γύρο και στον α΄ γύρο έγιναν μονοί αγώνες στην έδρα της ομάδας που είχε κληρωθεί ως γηπεδούχος. Σε περίπτωση που ένας αγώνας έληγε ισόπαλος, ακολουθούσε ημίωρη παράταση. Αν και μετά τη λήξη της παράτασης το αποτέλεσμα εξακολουθούσε να ήταν ισόπαλο, τότε γινόταν επαναληπτικός αγώνας στην έδρα της φιλοξενούμενης ομάδας. Σε περίπτωση και που ο επαναληπτικός έληγε ισόπαλος, ακολουθούσε ημίωρη παράταση. Αν και μετά τη λήξη της παράτασης το αποτέλεσμα εξακολουθούσε να ήταν ισόπαλο, τότε εκτελούνταν πέναλτι.
Στους 3 επόμενους γύρους έγιναν διπλοί αγώνες με κάθε ομάδα να αγωνίζεται στην έδρα της και στην έδρα του αντιπάλου. Προκρινόταν η ομάδα που πετύχαινε τον μεγαλύτερο αριθμό τερμάτων και στους δύο αγώνες. Σε περίπτωση όπου και στους δύο αγώνες και οι δύο ομάδες σημείωσαν τον ίδιο αριθμό τερμάτων το κάθε τέρμα που σημειώθηκε εκτός έδρας λογιζόταν διπλό. Η ομάδα που με βάση το σύστημα αυτό, έχει τα περισσότερα τέρματα προκρινόταν στον επόμενο γύρο. Στην περίπτωση που και οι δύο ομάδες είχαν επιτύχει τον ίδιο αριθμό τερμάτων στην έδρα τους ή εκτός έδρας, δινόταν ημίωρη παράταση ευθύς μετά το τέλος του δεύτερου αγώνα. Αν κατά τη διάρκεια της παράτασης και οι δύο ομάδες επιτύγχαναν τον ίδιο αριθμό τερμάτων τα τέρματα που σημειώθηκαν εκτός έδρας λογίζονταν διπλά (δηλαδή προκρινόταν η φιλοξενούμενη ομάδα). Στην περίπτωση που κατά τη διάρκεια της παράτασης δεν σημειώνονταν τέρματα, η πρόκριση καθοριζόταν με την εκτέλεση πέναλτι. Ο τελικός ήταν μονός.[2]
Στον Α΄ γύρο συμμετείχαν οι ομάδες που προκρίθηκαν από τον προκριματικό γύρο και οι ομάδες του πρωταθλήματος Α΄ κατηγορίας 2000-01. Οι ομάδες της Α΄ κατηγορίας δεν μπορούσαν να κληρωθούν μεταξύ τους. Επιπλέον, αγωνίζονταν όλες εκτός έδρας.[4]
Στον τελικό προκρίθηκαν ο Απόλλων και η Νέα Σαλαμίνα. Ο τελικός διεξήχθη στις 12 Μαΐου 2001 στο Νέο Γ.Σ.Π. στη Λευκωσία. Νικητής ήταν ο Απόλλων με σκορ 1-0, ενώ στα τελευταία στάδια του αγώνα είχε ακυρωθεί αμφιλεγόμενο γκολ της Νέας Σαλαμίνας που θα έστελνε το παιχνίδι στην παράταση.
Από το 1941 έως το 1944 δε διεξήχθη κύπελλο εξαιτίας του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου. Το διάστημα 1956-1958 και 1960-1961 το κύπελλο δεν διεξήχθη λόγω της έκρυθμης κατάστασης στην Κύπρο ως αποτέλεσμα του αγώνα της ΕΟΚΑ. Την περίοδο 2019-20 το κύπελλο διακόπηκε λόγω της Πανδημίας του κορονοϊού.