Ένα από τα πιο δημοφιλή γεγονότα της Αρχαίας Ελλάδας ήταν η διοργάνωση των Ολυμπιακών αγώνων, η συμμετοχή στους οποίους ήταν και το μεγάλο όνειρο του Πυθαγόρα. Το 588 π.Χ., αν και ήταν ακόμα παιδί, αποφάσισε να δώσει τον όρκο της δεκαεξάμηνης προπόνησης για να πάρει μέρος στους αγώνες. Όμως, κατά την διάρκεια της 48ης Ολυμπιάδας, ο Πυθαγόρας της Σάμου αποκλείστηκε από τον διαγωνισμό πυγμαχίας των παίδων και όλοι τον χλεύαζαν ως θηλυπρεπή, εκείνος τότε δήλωσε συμμετοχή και στον διαγωνισμό της πυγμαχίας των ανδρών και εκεί νίκησε με επιτυχία όλους τους αντιπάλους του.[3] Έτσι, το όνειρό του έγινε πραγματικότητα.