PROFILPELAJAR.COM

Μεθανικός αιθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανικός αιθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Μυρμηκικός αιθυλεστέρας; Φορμικός αιθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6O2
Μοριακή μάζα	74,08 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	HCOOCH2CH3
Συντομογραφίες	HCOOEt
Αριθμός CAS	109-94-4
SMILES	O=COCC
Αριθμός UN	0K3E2L5553
ChemSpider ID	7734
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	33
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-80 °C
Σημείο βρασμού	54 °C
Πυκνότητα	917 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας ή μυρμηκικός αιθυλεστέρας ή φορμικός αιθυλεστέρας είναι ο αιθυλεστέρας του μεθανικού οξέος, ένας καρβονξυλκός εστέρας. Έχει τη χαρακτηριστική οσμή του ρουμιού και είναι μερικώς είναι υπεύθυνος για το άρωμα των σμέουρων^[1].

Παρουσία στο διάστημα

Αστρονόμοι έχουν ταυτοποιήσει την παρουσία μεθανικού αιθυλεστέρα σε νέφη σκόνης σε μια περιοχή του Γαλαξία που ονομάζεται Τοξότης Β₂. Οι αστρονόμοι αυτοί, από το Max Planck Institute της Ραδιοαστρονομίας στη Βόννη της Γερμανίας, χρησιμοποίησαν το 30μετρο IRAM ραδιοτηλεσκόπιο στην Ισπανία για να αναλύσουν το φάσμα εκπομπής από θερμές περιοχές κοντά σε ένα νέο άστρο. Ο μεθανικός αιθυλεστέρας ταυτοποιήθηκε ανάμεσα σε συνολικά 50 χημικά είδη που ταυτοποιήθηκαν από τους αστρονόμους ^[1].

Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C_#1',#2'-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#1-H	σ	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C_#1'-C_#2'	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C=O	σ	2sp²-2sp²	132 pm	19% C⁺ O^-
	π	2p-2p
C_#1-O	σ	2sp²-2sp³	147 pm	19% C⁺ O^-
C_#1'-O	σ	2sp³-2sp³	150 pm	19% C⁺ O^-
Γωνίες
HC_#1'H	109°28'
HC_#1'O	109°28'
HC_#1'C_#2	109°28'
HC_#1O	120°
C_#1OO	120°
OC_#1O	120°
COC	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο^[3]
Ο (-O-)	-0,38
Ο (=O)	-0,38
C_#2'	-0,09
Η (HC)	+0,03
C_#1'	+0,13
C_#1	+0,54

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης αιθανόλης (CH₃CH₂OH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον^[4]^[5]:

$\mathrm {HCOOH+CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}HCOOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Αλκυλίωση

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X)^[6]:

$\mathrm {HCOONa+CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}HCOOCH_{2}CH_{3}+NaX}$

Ακυλίωση

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης αιθανόλης (CH₃CH₂OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις^[7]:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

$\mathrm {HCOX+CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}HCOOCH_{2}CH_{3}+HX}$

2. Με ανθρακικό οξύ (H₂CO₃):

$\mathrm {H_{2}CO_{3}+CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}HCOOCH_{2}CH_{3}+HCOOH}$

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

$\mathrm {HCOOR+CH_{3}CH_{2}OH\leftrightarrows HCOOCH_{2}CH_{3}+ROH}$

4. Με κετένη (H₂C=C=O):

$\mathrm {H_{2}C=C=O+CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}HCOOCH_{2}CH_{3}}$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH)^[8]:

$\mathrm {HCOOCH_{2}CH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}HCOONa+CH_{3}CH_{2}OH}$

Μετεστεροποίηση

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και αιθανόλη^[9]:

$\mathrm {HCOOCH_{2}CH_{3}+ROH\leftrightarrows HCOOR+CH_{3}CH_{2}OH}$

Αμμωνιόλυση

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH₂) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH)^[10]:

$\mathrm {HCOOCH_{2}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}HCONH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃CH₂OMgX)^[11]^[12]:

$\mathrm {HCOOCH_{2}CH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OCH(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCHO+CH_{3}CH_{2}OMgX\downarrow }$

Αναγωγή

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OH) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH)^[13]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {HCOOCH_{2}CH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {HCOOCH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2HCOOCH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+2CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Συμπύκνωση

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και αιθανολικό νάτριο (CH₃CH₂ONa)^[14]:

$\mathrm {2HCOOCH_{2}CH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}HCOCHO+2CH_{3}CH_{2}ONa}$

Ασφάλεια

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας θεωρείται γενικά ως ασφαλής από τη U.S. Food and Drug Administration^[15].

Σύνφωνα, ωστόσο, με τη U.S Occupational Safety and Health Administration (OSHA), ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να ερεθίσει τα μάτια, το δέρμα, τις βλεννογόννους μεμβράνες και το αναπνευστικό σύστημα των ανθρώπων καθώς και διαφόρων ζώων. Ακόμη, είναι ένας καταστολέας του κεντρικού νευρικού συστήματος^[16]. Στη βιομηχανία χρησιμοποιείται ως διαλύτης της νιτροπκυτταρίνης, της αιθανικής κυτταρίνης, καθώς και διαφόρων ελαίων και γράσσων. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ένα υποκατάστατο για την προπανόνη. Ακόμη, οι εργαζόμενοι (σε μονάδες που χρησιμοποιούν μεθανικό αιθυλεστέρα), μπορεί να εκτεθούν σ' αυτόν κάτω από τις ακόλουθες περιπτώσεις^[16]:

Κατά τον ψεκασμό, βούρτσισμα, ή άλλες χρήσης βερνικιών διαλυμένων σε μεθυλικό αιθυλεστέρα.
Κατά την κατασκευή γυαλιού ασφαλείας.
Κατά την αναπνοή καπνού από καύση προϊόντων καπνού, δημητριακών και ξηρών καρπών.

Ο OSHA θεωρεί ως όριο ασφαλείας τα 300 mg/m³ ανά 8ωρο έκθεσης σε ατμούς μεθανικού αιθυλεστέρα.

Αναφορές και παρατηρήσεις

↑ ^1,0 ^1,1 Sample, Ian (21 April 2009). «Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers». The Guardian. http://www.guardian.co.uk/science/2009/apr/21/space-raspberries-amino-acids-astrobiology. Ανακτήθηκε στις 2009-04-21.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H₂SO₄), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H₂O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
↑ Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει αιθανόλη (CH₃CH₂OH).
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.
↑ «Alternative fumigants: Ethyl Formate». University of California. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Μαΐου 2009. Ανακτήθηκε στις 25 Απριλίου 2009.
↑ ^16,0 ^16,1 «Occupational Safety and Health Guideline for Ethyl Formate». OSHA. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 14 Απριλίου 2009. Ανακτήθηκε στις 25 Απριλίου 2009.

Πηγές

Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

[Sample-1] 1,0 ^1,1 Sample, Ian (21 April 2009). «Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers». The Guardian. http://www.guardian.co.uk/science/2009/apr/21/space-raspberries-amino-acids-astrobiology. Ανακτήθηκε στις 2009-04-21.

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[3] Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα

[4] Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H₂SO₄), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H₂O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.

[11] Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει αιθανόλη (CH₃CH₂OH).

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.

[alt-15] «Alternative fumigants: Ethyl Formate». University of California. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Μαΐου 2009. Ανακτήθηκε στις 25 Απριλίου 2009.

[osha-16] 16,0 ^16,1 «Occupational Safety and Health Guideline for Ethyl Formate». OSHA. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 14 Απριλίου 2009. Ανακτήθηκε στις 25 Απριλίου 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

Μεθανικός αιθυλεστέρας