Die Meistriliiga 1999 war die neunte Spielzeit der höchsten estnischenFußball-Spielklasse der Herren, der Meistriliiga. Gespielt wurde regulär vom 14. April bis zum 27. Oktober 1999, die beiden Relegationsspiele fanden am 6. und 14. November 1999 statt.
Der Meister aus der Saison 1999, der FC Levadia Maardu aus Maardu, wurde gleich im ersten Jahr seines Bestehens Meister. Mit dem Estnischen Pokalsieg im Finale gegen JK Tulevik Viljandi konnte man sogar das Double gewinnen. Als amtierender estnischer Meister scheiterte Levadia in der folgenden Champions-League-Saison 2000/01 in der zweiten Qualifikationsrunde an Schachtar Donezk.
Der Lelle SK ging am Ende der Saison in die Relegation gegen den FC Lootus Kohtla-Järve und konnte diese für sich entscheiden. Aufgrund der Auflösung des FC Lantana Tallinn am Ende der Spielzeit stieg der FC Lootus Kohtla-Järve in die Meistriliiga auf. Der JK Eesti Põlevkivi Jõhvi musste absteigen.
Die Meisterschaft wurde in einer regulären Spielzeit in zwei Hin- und zwei Rückrundenspielen ausgetragen. Jedes Team trat dabei vier Mal gegen jede andere Mannschaft an. Der Tabellenletzte stieg direkt in die zweitklassige Esiliiga ab, der Siebtplatzierte spielte in der Relegation.
