Der UEFA-Pokal 1998/99 war die 28. Auflage des Wettbewerbs und wurde von der AC Parma gewonnen, nachdem die Italiener den französischen Club Olympique Marseille im Finale im Luschniki-Stadion in Moskau mit 3:0 besiegen konnten. Für den Verein war es der zweite UEFA-Pokalsieg nach 1995.
Zur Teilnahme berechtigt waren alle Vereine, die in zu Ende vergangenen Saison einen der durch die UEFA-Fünfjahreswertung geregelten UEFA-Cup-Plätze belegt hatten, die restlichen Teilnehmer wurden in zwei Qualifikationsrunden ausgespielt. Der Wettbewerb wurde in sechs Runden in Hin- und Rückspielen ausgetragen. Bei Torgleichstand entschied zunächst die Anzahl der auswärts erzielten Tore, danach eine Verlängerung, wurde in dieser nach zweimal 15 Minuten keine Entscheidung erreicht, folgte ein Elfmeterschießen, bis der Sieger ermittelt war. Wie im Vorjahr konnten sich wieder drei Klubs über den UEFA Intertoto Cup für die 1. Runde qualifizieren.
Das Rückspiel wurde in der Halbzeitpause beim Stand von 1:2 für den AC Florenz abgebrochen, nachdem der Schiedsrichter von einem Feuerwerkskörper verletzt wurde. Das Spiel wurde mit 3:0 für den Grasshopper Club Zürich gewertet.