Die Prva Makedonska Liga 1998/99 war die siebte Spielzeit der höchsten Fußballliga Nordmazedoniens. Die Spielzeit begann am 9. August 1998 und endete am 29. Mai 1999. Sloga gewann seine erste Meisterschaft. Titelverteidiger Sileks Kratovo verlor durch die Niederlage am letzten Spieltag bei Pobeda Prilep die Tabellenführung und musste Sloga den Meistertitel überlassen.
Vierzehn Mannschaften spielten aufgeteilt in einer Hin- und einer Rückrunde jeweils zwei Mal gegeneinander. Die Mannschaften auf den letzten zwei Tabellenplätzen stiegen ab.