Hollenbeck, der bereits mit sechs Jahren musikalisch durch seinen 13 Jahre älteren Bruder Pat Hollenbeck geprägt wurde, lernte zunächst für ein Jahr Piano, bevor er am Schlagzeug unterrichtet wurde. Er studierte zunächst Schlagzeug, dann Jazzkomposition an der Eastman School of Music und nahm an einem Workshop im Banff Center bei Muhal Richard Abrams teil.[1]
Seit Anfang der 2000er Jahre arbeitete er mit der eigenen Band The Claudia Quintet, zu der Chris Speed (Saxophon), Matt Moran (Vibraphon), Ted Reichman (Akkordeon) und Drew Gress (Bass) gehören. Mit diesem Ensemble spielte er bis 2015 acht Alben ein. 1998 wurde seine Komposition The Shape of Spirit für Bläserensemble für das Label Mons Records aufgenommen. Im Folgejahr komponierte er für Bob Brookmeyer Processional and Desiderata. The Cloud of Unknowing, eine Auftragskomposition für den Bamberger Chor, wurde 2001 beim Label Edel Classics aufgenommen. Für den Windsbacher Knabenchor komponierte er Demütig bitten. Mit der der Jazz Bigband Graz und Theo Bleckmann entstand das Album Joys & Desires (2005). Das Orchestre National de Jazz unter Leitung von Daniel Yvinec hat 2010 einige seiner Werke aufgenommen (Shut Up and Dance). Die hr-Bigband spielte drei Programme mit seinen Bearbeitungen populärer Songs (Songs I Like a Lot und Songs We Like a Lot auf Tonträger veröffentlicht, anders als Songs You Like a Lot von 2019).[2] Mit dem Quartett George (mit Anna Webber, Aurora Nealand und Chiquita Magic) legte er 2023 das Album Letters to George vor.(Out of Your Head) vor.[3]
Hollenbeck erhielt mehrere Stipendien und Kompositionsaufträge, darunter den National Endowment Grant (1994) und den Meet the Composer’s Grant (1995 und 2001). Von der Jazz Journalists Association wurde er als Up and Coming Jazz Musician of the Year (2004 und 2006) und Composer of the Year (2006) nominiert, vom Down Beat Magazine als Rising Star Composer (2003, 2004, 2005, 2006), Rising Star Jazz Artist (2006), Rising Star Arranger (2006) und Rising Star Big Band (2006). Sein Arrangement von The Moon's a Harsh Mistress auf dem Album Songs I Like a Lot wurde 2014 für einen Grammy in der Kategorie „Best instrumental arrangement accompanying vocals“ nominiert.[5]
Rainbow Jimmies (2008, mit The Claudia Quintet, The Youngstown Percussion Collective and Saxophone Quartet, The Ethos Percussion Group sowie Matt Moran und Todd Reynolds)