Ohne die finanzielle Hilfe seiner Großmutter in Deutschland, Olga Schlösser, hätte Gustavo Kuerten den Aufstieg ins Profilager wohl nicht geschafft. Da staatliche Unterstützung fehlte, musste die Familie selbst für die sportliche Ausbildung ihres Tennis-Talentes aufkommen. Als Sechsjähriger wurde er von seinem Vater Aldo und nach dessen frühem Tod von seinem Bruder Raphael trainiert und spielte sich in der Junioren-Rangliste bis auf Platz sechs. 1994 wechselte er ins Profilager. Nicht nur bei Einzelturnieren fiel der 18-Jährige auf. Als Doppelspieler gewann er mit Nicolás Lapentti das Juniorturnier der French Open 1994. Auf der Weltrangliste wurde er an Nummer 421 geführt, schaffte 1995 den Sprung unter die Top 200. Ohne ein echtes Top-Resultat kletterte er 1996 auf Platz 88.
Sein Durchbruch gelang ihm bei den French Open 1997, als er als Ungesetzter (Nr. 66 der Weltrangliste) das Turnier gewann. In der dritten Runde traf er auf den damaligen Sandplatzkönig und French-Open-Champion von 1995, Thomas Muster, den er mit 6:7, 6:1, 6:3, 3:6, 6:4 bezwang. In der Runde darauf traf er auf Andrij Medwedjew, der das bedeutende Sandplatzturnier am Hamburger Rothenbaum bereits dreimal gewonnen hatte. Kuerten setzte sich erneut in fünf Sätzen (5:7, 6:1, 6:2, 1:6, 7:5) durch. Im Viertelfinale besiegte er den Titelverteidiger Jewgeni Kafelnikow nach 1:2-Satzrückstand mit 6:2, 5:7, 2:6, 6:0, 6:4, um dann im Finale den zweifachen French-Open-Sieger Sergi Bruguera glatt in drei Sätzen mit 6:3, 6:4, 6:2 zu bezwingen.
Kuerten war vor allem auf Sand erfolgreich. Er gewann dreimal das wichtigste Sandplatzturnier der Welt, die French Open. Außerdem gewann er im Jahr 2000 den Tennis Masters Cup und wurde damit zur Nummer eins der Weltrangliste. Nach zwei Hüftoperationen musste er lange pausieren.
Nach der Lancierung einer eigenen Kleiderlinie versuchte Kuerten 2007 erneut, sich in der Weltspitze zu etablieren. Ab 2006 arbeitete er auch wieder mit seinem früheren langjährigen Coach Larri Passos zusammen, mit dem er die größten Erfolge gefeiert hatte. Als Kuerten sich in der ersten Runde der French Open 2008 dem Franzosen Paul-Henri Mathieu mit 3:6, 4:6, 2:6 geschlagen geben musste, beendete er nach 13 Jahren seine Profikarriere.