Am 26. Februar 2008 wurde der Angreifer im Tausch für Tuomo Ruutu an die Chicago Blackhawks abgegeben. Bis Saisonende kam er noch in 20 Spielen für die Blackhawks und in zwei Spielen für deren Farmteam aus der AHL, die Albany River Rats zum Einsatz. In der Saison 2009/10 gewann er mit Chicago ebenfalls den Stanley Cup. Am 1. Juli 2010 wurde Ladd, um einer Überschreitung der Salary Cap entgegenzuwirken, im Austausch für Iwan Wischnewski und einem Zweitrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2011 an die Atlanta Thrashers abgegeben. Dort setzte er in der Saison 2010/11 mit 29 Toren und 59 Punkten in der regulären Saison neue persönliche Bestmarken und beendete diese Spielzeit als bester Scorer der Thrashers, die abermals die Teilnahme an den Playoffs verpassten.
Nachdem das Franchise zum Saisonende ins kanadische Winnipeg verlegt worden war, lief der Kontrakt des Angreifers am 1. Juli 2011 aus und Ladd wurde zum Restricted Free Agent. Als eingeschränkt freier Spieler bestand die Möglichkeit, dass ihm anhand eines sogenannten Offer Sheets ein Angebot eines anderen Teams unterbreitet würde. Dazu kam es jedoch nicht und am 5. Juli 2011 einigte sich der Mannschaftskapitän der Winnipeg Jets auf einen neuen Kontrakt mit den Jets für fünf Jahre im Wert von rund 22 Millionen US-Dollar.
Ladd als Kapitän der Jets
Ladd fungierte in der Folge fünf Jahre lang als Mannschaftskapitän der Jets, ehe er im Februar 2016 im Rahmen eines größeren Tauschgeschäfts zu den Chicago Blackhawks zurückkehrte. Die Blackhawks erhielten neben Ladd auch Jay Harrison sowie Matt Fraser und gaben im Gegenzug Marko Daňo und ein Erstrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2016 an die Jets ab; zudem sollen die Jets ein zusätzliches Drittrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2018 erhalten, falls Chicago den Stanley Cup 2016 gewinnt.[1] Ferner verließ Ladd die Jets als bis dato bester Torschütze der Franchise-Geschichte (110).
Bei den Blackhawks beendete Ladd die Saison 2015/16, erhielt jedoch darüber hinaus keinen neuen Vertrag. Als Free Agent schloss er sich daher im Juli 2016 den New York Islanders ein, die ihn mit einem Vertrag über sieben Jahre Laufzeit und einem jährlichen Gehalt von 5,5 Millionen US-Dollar ausstatteten. Mit Beginn der Spielzeit 2019/20 verlor Ladd jedoch seinen Stammplatz bei den Islanders und kommt seither auch regelmäßig bei deren AHL-Farmteam zum Einsatz, den Bridgeport Sound Tigers. Nach fünf Jahren in New York wurde er im Juli 2021 an die Arizona Coyotes abgegeben, die somit seine zwei verbleibenden Vertragsjahre übernahmen und dafür je ein Zweitrunden-Wahlrecht für die NHL Entry Drafts 2021 und 2022 sowie ein weiteres Drittrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2023 erhielten. Insgesamt wurde es als unwahrscheinlich eingeordnet, dass Ladd, der aufgrund von schweren Verletzungen in beiden Knien in der Spielzeit 2020/21 nur eine Partie in Bridgeport absolvierte, noch einmal in der NHL auflaufen würde. Dies allerdings gelang ihm bei den Coyotes, wo er im April 2022 seine insgesamt 1000. Partie der regulären Saison in der NHL bestritt. In weiterer Folge verpasste er die gesamte Spielzeit 2022/23 aufgrund einer Knieverletzung und verkündete schließlich im September 2023 das Ende seiner aktiven Laufbahn. Insgesamt hatte er 1001 NHL-Partien bestritten und dabei 550 Scorerpunkte verzeichnet.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)
