4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin

Strukturformel
Struktur von 2C-C
Allgemeines
Name 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen
  • 2C-C
  • 2-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin (IUPAC)
  • Mehl (Szenename)
Summenformel C10H14ClNO2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88441-14-9
PubChem 29979100
ChemSpider 21106221
Wikidata Q114905
Eigenschaften
Molare Masse 215,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

220–221 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-C) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert 2C-C erstmals und erwähnt Synthese, Wirkung und Dosis in seinem Buch PiHKAL.

Synthese

Es sind mehrere Synthesewege bekannt. Zwei mögliche sind in PiHKAL beschrieben.[1]

Pharmakodynamik

2C-C wirkt (unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC50 5-HT: 31±7,8 μM NE: 63±18 μM).[3] Seine Wirkung ist als halluzinogen beschrieben.[1]

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 20 bis 40 mg an, die Wirkdauer liegt bei vier bis acht Stunden.

Rechtsstatus

2C-C unterlag in Deutschland bis 2014 nicht dem Betäubungsmittelgesetz, jedoch seit der Verabschiedung der Achtundzwanzigsten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften am 5. Dezember 2014 ist es verboten (BGBl. I S. 1999).

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e PiHKAL #22 2C-C
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.