2C (Stoffgruppe)

2C (2C-x) ist der Stoffgruppename der psychedelischen Phenethylamine, die an der zweiten und fünften Position der Phenethylaminstammstruktur eine Methoxygruppe besitzen. Meist tragen diese Substanzen an der vierten Position (para-substituiert) einen lipophilen Substituenten, der die Potenz und den Abbau der Substanz beeinflusst. Viele dieser 2C-Substanzen wurden erstmals in den 1970/80er von Alexander Shulgin synthetisiert und in seinem Buch PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) beschrieben. Shulgin ist auch der Namensgeber dieser Stoffgruppe, welches die zwei Kohlenstoffatome (Carbon) zwischen dem Benzolring und der Aminogruppe benennt. Einige dieser 2C-Substanzen werden als Liganden in der Aufklärung von Struktur-Wirkungs-Beziehung bei den 5-HT2A/2C-Rezeptoren eingesetzt.[1][2][3][4]

Tabellarische Übersicht

Allgemeine Strukturformel der 2C-Substanzen
Name R3 R4 Strukturformel
2C-B –H –Br
2C-C –H –Cl
2C-D –H –CH3
2C-E –H –CH2CH3
2C-F –H –F
2C-G –CH3 –CH3
2C-G-3 –(CH2)3–
2C-G-4 –(CH2)4–
2C-G-N –(CH)4–
2C-H –H –H
2C-I –H –I
2C-N –H –NO2
2C-O –H –OCH3
2C-O-4 –H –OCH(CH3)2
2C-P –H –CH2CH2CH3
2C-SE –H –SeCH3
2C-T –H –SCH3
2C-T-2 –H –SCH2CH3
2C-T-4 –H –SCH(CH3)2
2C-T-7 –H –S(CH2)2CH3
2C-T-8 –H –SCH2CH(CH2)2
2C-T-9 –H –SC(CH3)3
2C-T-13 –H –S(CH2)2OCH3
2C-T-15 –H –SCH(CH2)2
2C-T-17 –H –SCH(CH3)CH2CH3
2C-T-21 –H –S(CH2)2F
2C-TFM –H –CF3
2C-YN –H –C≡CH
2C-V –H –CH=CH2 –
2C-CN –H –C≡N –
2C-CA –H –COOH –
2C-BI-1 –H –C6H5 –
2C-IP –H –C3H7 –
2C-HM –H –CH2–OH –
2C-NH –H –NH2 –

Literatur

  • D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.
  • Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds, Volume One. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 978-0-9630096-3-0.

Einzelnachweise

  1. ↑ Daniel Trachsel: Synthese von neuen (Phenylalkyl)aminen zur Untersuchung von Struktur-Aktivitätsbeziehungen. Mitteilung 2. In: Helvetica Chimica Acta. Band 86, Nr. 7, 2003, S. 2610–2619, doi:10.1002/hlca.200390210.
  2. ↑ Antoni R. Blaazer, Pieter Smid, Chris G. Kruse: Structure-Activity Relationships of Phenylalkylamines as Agonist Ligands for 5-HT Receptors. In: ChemMedChem. Band 3, Nr. 9, 2008, S. 1299–1309, doi:10.1002/cmdc.200800133.
  3. ↑ Ahmet Altun, Kurtulus Golcuk, Mustafa Kumru, Abraham F. Jalbout: Electron-conformational study for the structure-hallucinogenic activity relationships of phenylalkylamines. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 11, Nr. 18, 2003, S. 3861–3868, doi:10.1016/S0968-0896(03)00437-1.
  4. ↑ Thomas S. Ray, Olivier Jacques Manzoni: Psychedelics and the Human Receptorome. In: PLoS ONE. Band 5, Nr. 3, 2010, S. e9019, doi:10.1371/journal.pone.0009019.