Linalol

Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	154,135765 Da
Trobat en el tàxon	Baccharis dracunculifolia, Pilocarpus grandiflorus, herba llimona, Ferulago nodosa, Nepeta glomerulosa, Nepeta binaloudensis, Zataria multiflora, Ephedra sinica, Thymus villosus, alfàbrega, Myrcianthes cisplatensis, Zanthoxylum myriacanthum, Zanthoxylum armatum, Ferula arrigonii, Hedyosmum mexicanum, Hedyosmum bonplandianum, Salvia iodantha, Salvia cinnabarina, Cymbopogon nardus, Stachys recta, Tagetes erecta, Tagetes lucida, pi blanc, pi suís, savina comuna, barballó, Perilla frutescens, acàcia borda, Thymus nummularius, Thymus capitatus, Satureja thymbra, Prunus dulcis, Juniperus monticola, pitòspor, Gutierrezia sarothrae, Pimpinella serbica, Citrus ×iyo, Pelargonium graveolens, Piper auritum, Gonioctena viminalis, Nepeta nuda, Thymus karamarianicus, Artemisia rupestris, Zingiber mioga, Thymus saturejoides, Gundelia tournefortii, Salvia hydrangea, Coffea arabica, Camellia sinensis, patatera, Eremothecium gossypii, Artemisia lagocephala, Croton mucronifolius, Artemisia rubripes, Thymus quinquecostatus, melissa, Rosa damascena, Thymus broussonetii, Farigola salsera, Achillea erba-rotta, Achillea moschata, Achillea nana, Achillea nobilis, camamilla dels Pirineus, palmarosa, falguera mascle, teix, Melica uniflora, Salix fragilis, Varronia curassavica, Cleonia lusitanica, Jasminum polyanthum, Jasminum sambac, Gardenia jasminoides, Zingiber zerumbet, Narcissus tazetta, Diplolophium africanum, Chaerophyllum macrospermum, Homalomena aromatica, Lippia multiflora, Licaria puchury-major, camamilla americana, Lindera neesiana, Minthostachys glabrescens, Thymus pulegioides, Dictam de Creta, Umbellularia, Lindera umbellata, sajolida silvestre, Xenophyllum poposum, figuera de moro, Hyptis suaveolens, Hyptis mutabilis, Hyptis goyazensis, sàlvia, Blepharocalyx salicifolius, Blepharocalyx tweediei, Rooibos, lotus de l'Índia, Parthenium tomentosum, Parthenium fruticosum, Parthenium schottii, Parthenium incanum, Guaiule, Parthenium confertum, Parthenium hysterophorus, Lippia dulcis, Eucalyptus pulverulenta, Thymus cilicicus, Thymus revolutus, Thymus sipyleus, Thymus zygioides, artemísia anual, Cinnamomum sieboldii, Xylopia sericea, llúpol, Thuja standishii, Juniperus taxifolia, Chamaecyparis lawsoniana, Piper marginatum, Zanthoxylum gilletii, Heracleum dissectum, Lippia adoensis, Crateva religiosa, Asarum fauriei, Euploea sylvester, Thymus membranaceus, Osmorhiza aristata, Montanoa tomentosa, estèvia, Juniperus durangensis, Juniperus jaliscana, altimira, Thymus kotschyanus, Thymus fedtschenkoi, Rhododendron tatsienense, marduix, Elettaria cardamomum, Limnophila repens, sajolida de jardí, Alpinia katsumadai, Platostoma africanum, Cymbopogon flexuosus, Thymus willkommii, Thapsia garganica, Stachys aegyptiaca, Chaerophyllum bulbosum, Achillea cuneatiloba, Annona reticulata, litxi, timó blanc, Vitis rotundifolia, Daphne odora, Liquidàmbar Americà, Croton zehntneri, Swertia japonica, dacsa, Micromeria myrtifolia, Laser trilobum, albercoquer, presseguer, prunera, Cimicifuga simplex, Achillea clavennae, Pelargonium endlicherianum, malagueta, Laggera alata, Rosa rugosa, Hedychium spicatum, margaridoia perenne, Perilla frutescens var. hirtella, Hesperozygis ringens, Hesperozygis rhododon, Lepechinia chamaedryoides, Piper angustifolium, ramell de Sant Ponç, Origanum cordifolium, figuera, Thymbra spicata, poliol, Origanum minutiflorum, Stoebe vulgaris, Stoebe plumosa, Elsholtzia ciliata, Artemisia absinthium, Bael, Cryptocarya agathophylla, fals pebrer, camamilla, Salvia candidissima, Salvia tomentosa, Baccharis articulata, Baccharis rufescens, Virola surinamensis, Ocimum micranthum, Monosis parishii, Kunzea ericoides, Kunzea flavescens, Kunzea pauciflora, Kunzea sinclairii, arbre del te, Pandanus tectorius, Thymus schimperi, Calycolpus warszewiczianus, Curio articulatus, alzina, Origanum acutidens, Piper arboreum, Piper fimbriulatum, Piper obliquum, Agastache foeniculum, Pulicaria undulata, Hamamelis virginiana, Alpinia latilabris, Chimonanthus praecox, ipecacuana, Clinopodium brownei, Achyrospermum africanum, Micromeria biflora, Helichrysum ambiguum, pebre negre, Homalomena occulta, Plumeria rubra, espernallac, Donzell arbustiu, Abies sachalinensis, Pelargonium citronellum, Rosmarinus eriocalyx, Rosmarinus tomentosus, Heracleum persicum, Freesia hybrida, Salvia pomifera, Launea, Hedychium coronarium, Etlingera cevuga, Tordylium apulum, Mentha piperita, Osbornia octodonta, camforer, Xylopia aromatica, Artemisia thuscula, Olearia phlogopappa, Nepeta racemosa, Hyptis spicigera, Microcitrus, mmenta, Sideritis dichotoma, Melaleuca quinquenervia, Hedeoma mandoniana, Minthostachys andina, anís estrellat, api, Cryptomeria, Artemisia judaica, Segura, Clinopodium congestum, Tithonia diversifolia, Helichrysum odoratissimum, Pimenta racemosa, Pelargonium quercifolium, Mentha gentilis, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus exserta, milfulles, Passiflora incarnata, Helichrysum bracteiferum, Spondias mombin, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Myrcianthes fragrans, Melaleuca linariifolia, matabou, Chromolaena odorata, Thapsia maxima, Haplostichanthus johnsonii, Thymus longicaulis, Origanum sipyleum, comí, Aster scaber, Trigonotis peduncularis, Thymus lotocephalus, Curcuma xanthorrhiza, Aristolochia asclepiadifolia, Amomyrtus luma, Piper sylvestre, Malabathrum, tamarinde, Melaleuca parviflora, Sideritis hispida, Alpinia breviligulata, Pittosporum balfourii, Ageratum conyzoides, Lepechinia floribunda, Ocimum tenuiflorum, Terminalia bentzoe, Callistemon linearis, Vitex negundo, alcaravia, Pectis elongata, alvocat, Persea tolimanensis, Origanum hypericifolium, Alpinia chinensis, Syzygium nervosum, Satureja wiedemanniana, Curcuma pierreana, Psiadia altissima, hidrocotilè, Eucalyptus radiata, Mosla cavaleriei, Actinodium cunninghamii, Cyclotrichium niveum, Chaenomeles speciosa, pistatxer, Betula alnoides, Kunzea salina, Nepeta viscida, Sideritis amasiaca, Calamintha incana, Salvia syriaca, sequoia gegant, Cymbopogon khasianus, Salvia caespitosa, Rosa centifolia, Thymus thracicus, Sideritis lyciae, Piper gaudichaudianum, Sideritis athoa, Curcuma trichosantha, colza, Fissistigma shangtzeense, Ou del diable, poncem, Origanum onites, Austromyrtus dulcis, Rhododendron mucronulatum, Zanthoxylum simulans, Polygala senega, Rhanterium epapposum, regalèssia, Neofinetia falcata, Cunila microcephala, Cunila fasciculata, Toddalia asiatica, Solidago odora, Ocotea usambarensis, Annona cascarilloides, Semenovia suffruticosa, Sideritis romana, Origanum paniculatum, Hexalobus monopetalus, Hippia frutescens, Mandragora autumnalis, Tetradenia riparia, iva artètica, Lippia alba, Croton stelluliferus, Zanthoxylum chalybeum, Sideritis brevidens, Sideritis rubriflora, bedoll, Artemisia pallens, Darwinia citriodora, Backhousia citriodora, Croton cajucara, Helichrysum arenarium, Eugenia dysenterica, Origanum floribundum, Origanum adanense, Clavell de paper, Cinnamomum osmophloeum, Mutisia friesiana, Senet de l'Índia, Thymus pubescens, Guanabaner, Cryptocarya cunninghamii, Salvia sahendica, Teucrium sandrasicum, Teucrium montanum, Sideritis congesta, Sideritis condensata, Sideritis argyrea, Achillea phrygia, Satureja cuneifolia, Curcuma zedoaria, Hypericum coris, Piper lanceaefolium, Psidium salutare, Piper regnellii, Salvia vermifolia, Salvia mirzayanii, Ferula ovina, Antidesma laciniatum, Xylopia aethiopica, peònia de jardí, Hyptis emoryi, Eucalyptus delegatensis, Papaier, Renealmia floribunda, Phyla nodiflora, Vaccinium ashei, Alpinia galanga, Asarum canadense, canabassa, Eucalyptus nitens, Boronia latipinna, Centromadia fitchii, genciana groga, Thymus sibthorpii, abellera aranyosa, noguer comú, ilang-ilang, Cymbopogon distans, Ambrosiozyma monospora, Boswellia sacra, Comptonia peregrina, Asarum nipponicum var. nankaiense, Asarum trigynum, Scutellaria baicalensis, Uvaria chamae, Asarum rigescens, Asarum yakusimense, Asarum lutchuense, Salvia mellifera, Salvia columbariae, Salvia brandegeei, Salvia munzii, Orthosiphon grandiflorus, Warburgia stuhlmannii, Warburgia ugandensis, Tanacetum millefolium, Syzygium jambos, Poliomintha incana, Zanthoxylum bungeanum, Achillea abrotanoides, Micromeria sinaica, Monarda didyma, Conyza incana, Elsholtzia pilosa, Piper guineense, Diplotaenia cachrydifolia, Cleistopholis patens, Castanopsis cuspidata, Nepeta nepetella, arbre de la nou moscada, Abies chensiensis, Cunila spicata, Ligustrum pricei, mate, Methylosinus trichosporium, cúrcuma, Artemisia ludoviciana, Piper hostmannianum, estragó, Aniba rosaeodora, Salvia dorisiana, pastanaga, Podisus maculiventris, Chrysanthemum indicum, Artemisia capillaris, Apiaceae, amaril·lidàcies, Strychnos spinosa, Eucalyptus brassiana, Eucalyptus populnea, Ptychopetalum olacoides, Thymus funkii, Artemisia salsoloides, Elsholtzia fruticosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus viridis, Leonotis leonurus, Litsea glaucescens, Micromeria juliana, Micromeria teneriffae, Micromeria maderensis, Mitracarpus hirtus, Ocimum kilimandscharicum, brutònica, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Teucrium oxylepis, Teucrium pseudoscorodonia, Teucrium salviastrum, Teucrium scorodonia, Thymus riatarum, Trichostema dichotomum, Geranium, Heterotropa, Nepeta crispa, Thymus orespedanus, Salvia dorystaechas, Salvia jordanii, Salvia granatensis, Etlingera pavieana, malva major, Zanthoxylum schinifolium, Obriülls, Melaleuca leucadendra, Curcuma wenyujin, Curcuma phaeocaulis, Mentha canadensis, Piper callosum, Taronger trifoliat, Piper cubeta, Arabidopsis thaliana, Curcuma kwangsiensis, Rhodiola crenulata, Houttuynia, Croton grewioides, Alpinia hainanensis, Croton stellulifer, herba sana d'aigua, Pelargonium ternifolium, Elsholtzia eriostachya, Boswellia carteri, Clinopodium barbatum, Catha edulis, Satsuma, Marialluïsa, Aloysia triphylla, Salvia sclarea, Cinnamomum zeylanicum, Monarda fistulosa, murtra, aloc, coriandre, Agastache rugosa, Hesperis matronalis, Aranja grossa, Citrus grandis, menta de bou, Lantana ukambensis, Curcuma amada, acorus variegat, Curcuma aeruginosa, Lippia, Larix gmelinii var. gmelinii, Cannabis sativa, orenga, hisop, Ocimum gratissimum, Lavandula stoechas, Sideritis perfoliata, botja pudent, Hexastylis arifolia, Rosmarinus officinalis, Asarum takaoi (en) , Aranja, Lepechinia chilensis, Thymus longiflorus, Origanum dubium, Eucalyptus maidenii, Salvia triloba, Vaccinium vitis-idaea, eucaliptus blau, Eucalyptus siderophloia, Eucalyptus moluccana, Eucalyptus paniculata, Eucalyptus saligna, Eucalyptus punctata, Eucalyptus melliodora, Eucalyptus polyanthemos, Eucalyptus dealbata, Eucalyptus occidentalis, Bystropogon mollis, Heteranthemis viscidehirta, Launaea resedifolia, Boswellia papyrifera, serrana rodona, Teucrium leucocladum, Safranera, Lippia sidoides, Isodon rugosus, Artemisia afra, Achillea biebersteinii, Scaligeria lazica, llimona indonèsia, Aristolochia triangularis, fonoll marí, Osmanthus fragrans, Strobilanthes callosa, Nepeta caesarea, Otostegia fruticosa, Viburnum orientale, lletimó, Zingiber ottensii, Couroupita guianensis, Magnolia obovata, Mimusops elengi, Chenopodium ambrosioides, Eryngium foetidum, Achillea wilhelmsii, Alpinia mutica, Plectranthus fruticosus, Clausena anisata, Magnolia officinalis, Hyptis pectinata, Agathosma capensis, Monodora tenuifolia, Lantana camara, gingebre, canyeller blanc, Heterotropa, Zinnia violacea, Salvia fruticosa, Rosa gàl·lica, Orthosiphon aristatus, Achillea arabica, Vaccinium virgatum, nabiu blau, canyeller, Ocimum campechianum, Zanthoxylum chalybaeum, Chamomilla recutita, Clinopodium brevifolium, Clinopodium insulare, Cantinoa mutabilis, Kuloa usambarensis, Lippia origanoides, Strobilanthes zeylanica, te bord, Mandragora autumnalis, Actaea simplex, mandariner, Citrus × deliciosa, Piper aduncum, Bystropogon canariensis, Curcuma aromatica, Zanthoxylum asiaticum, Mentha arvensis, Lippia abyssinica, Fonollassa groga, Origanum syriacum, Pomera, farigola, Xanthium orientale, Ocimum americanum, Salvia absconditiflora, Psidium larueotteanum, Psidium rufum, tomàquet, Uvariopsis tripetala, Nelumbo lutea, Eucalyptus cladocalyx, Corymbia citriodora, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, Atalantia buxifolia, espígol a, Asarum megacalyx, Myrcia hedraiophylla, Asarum dilatatum, Clinopodium suaveolens, pomera, Wurfbainia villosa, Aristoloquiàcies, Feijoa sellowiana, Thymbra capitata, cirerer, Mesosphaerum pectinatum, Cinnamomum burmanni, Sideritis paulii, Aloysia citriodora, Minthostachys mollis, Chrysocephalum ambiguum, Croton conduplicatus, gatzerí, Clinopodium carolinianum, Alpinia zerumbet, mirtàcies, Thymus, Pulicaria arabica, lamiàcies, Clinopodium grandiflorum, Etlingera elatior, Mallotus rhamnifolius, Scleromitrion diffusum, Pomera comuna, llepassa, Melaleuca decussata, Vitis vinifera i Streptomyces
Rol	insecticida
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₈O
SMILES canònic	Model 2D CC(=CCCC(C)(C=C)O)C
Identificador InChI	Model 3D

El linalol (en anglès, linalool) és un alcohol monoterpè que es troba en la natura en moltes flors i espècies de plantes com per exemple la farigola i l'espígol. Té també moltes aplicacions comercials, la majoria basades en el seu aroma. Té altres noms en anglès com β-linalool, linalyl alcohol, linaloyl oxide, p-linalool, allo-ocimenol, i 2,6-dimethyl-2,7-octadien-6-ol.

Unes 200 espècies de plantes produeixen linalol,^[1] principalment de la família lamiàcia Lauràcia i Rutàcia (cítrics) però també els bedolls i altres plantes, des de climes boreals als tropicals, també es troba en alguns fongs.

El linalol té un centre estereogènic a C₃ i per tant dos estereoisòmers: licareol és (R)-(–)-linalol amb CAS No. 126–90–9 (PubChem 67179) i coriandrol és (S)-(+)-linalol amb CAS No. 126–91–0 (PubChem 13562).

Les dues formes enantiomèriques es troben a la natura: S-linalol es troba per exemple com el principal constituent de l'oli essencial de coriandre (Coriandrum sativum L. i de l'oli essencial de tarongina. (R)-linalol és present a l'oli essencial d'espígol, llorer i alfàbrega, entre altres.

En plantes superiors el linalol i altres monoterpens es produeix del pirofosfat d'isopentenil via l'intermediari universal pirofosfat de geranil amb enzims anomenats sintases terpèniques.

Linalol es fa servir com a perfum en un 60-80% de productes d'higiene perfumats i agents de neteja incloent sabons, detergents, xampús i locions.^[2] També es fa servir com a agent químic intermedi. Un producte del linalol és la vitamina E. A més es fa servir com insecticida contra puces i paneroles, i com repel·lent de mosquits, tot i no ser massa eficaç^[3]

Akio Nakamura i altres diuen que inhalar linalol redueix l'estrès en rates de laboratori^[4]

El linalol gradualment en contacte amb l'oxigen forma un subproducte que pot causar al·lèrgia i èczema en algunes persones.

• Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1998) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112

• Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265

• Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.

• Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120

• Akio Nakamura, Satoshi Fujiwara, Ichiro Matsumoto and Keiko Abe. Stress Repression in Restrained Rats by (R)-(−)-Linalool Inhalation and Gene Expression Profiling of Their Whole Blood Cells. J. Agric. Food Chem., 2009, 57 (12), pp 5480–5485.

• Comprehensive data sheet Arxivat 2013-10-07 a Wayback Machine.