Al llarg de la seva carrera, Cairoli ha competit també en Supercross, disciplina en què ha guanyat dos campionats d'Europa.
Trajectòria esportiva
Cairoli debutà en competició a set anys, en curses de minicross, guanyant-ne diversos títols regionals i, el 1999, el campionat sènior. Seguidament, anà passant per totes la resta de categories (Elit, Cadet, Europeu 85) fins que l'any 2001 arribà a la categoria dels 125 cc, guanyant-ne el títol regional i estatal cadets.
El 2003 debutà al Campionat del Món, despuntant ja el 2004, en què guanyà una cursa (a Loket, República Txeca) i acabà en tercera posició final.[2] L'any següent (2005) acabà segon al campionat italià de 125cc i esdevingué Campió del Món de la categoria MX2, tot i la lesió patida al Gran Premi dels Països Baixos, al circuit de Lierop.
Cairoli amb la KTM el 2011
El 2006 no reeixí a repetir la gesta a causa d'una manca d'atenció per part del fabricant i per una lesió al canell que patí a la darrera cursa del campionat del 2005, que endarrerí força la seva preparació hivernal. Malgrat tot, acabà subcampió del món de MX2 rere Christophe Pourcel. Aquell mateix 2006 acabà Campió d'Europa de Supercross i campió d'Itàlia absolut en MX2. A més a més, aconseguí una històrica victòria individual davant els intocables pilots estatunidencs en una mànega del Motocross des Nations, disputat a Anglaterra.
El 2007 tornà a fer servir el dorsal 222, que ja li havia dut sort en el passat, i casualment dominà el mundial del començament a la fi, guanyant gairebé totes les curses i obtenint el títol amb dos Grans Premis d'anticipació, el 19 d'agost. Tot seguit, la seva escuderia li oferí de participar en una cursa del Mundial de MX1 per permetre a Yamaha de conquerir el títol de constructors (atesa l'absència de Joshua Coppins per lesió) i Cairoli hi obtingué una sorprenent victòria. Era el GP de Gran Bretanya, el 26 d'agost.
D'ençà de la temporada 2008, la seva Yamaha passava a lluir els brillants colors blaus de la marca al costat dels famosos groc i vermell de l'espònsor Red Bull (els nous gràfics de la moto eren obra de Why Stickers). Aquella temporada, Cairoli es lesionà al genoll quan liderava el campionat, acabant doncs la temporada sense poder defensar el seu títol mundial. El 2009 començà la seva primera temporada a MX1 guanyant-ne la segona cursa. Guanyà el mundial el 30 d'agost després del GP dels Països Baixos (Lierop), amb una cursa d'anticipació sobre el seu màxim rival, l'oficial de KTMMaximilian Nagl. De sobte, a final de temporada entrà a l'equip oficial de KTM acompanyat de gran part del staff que l'havia acomboiat durant les passades temporades.
El 2010 Cairoli debutà en competició internacional amb la KTM, pilotant la nova 350cc i conquerint-hi el seu segon títol mundial de MX1.[3]
1Del 1962 al 2002, era el Campionat del Món de Motocròs 250cc, Motocross GP el 2003 i MX1 del 2004 al 2013 (en cursiva, els Campionats d'Europa previs al mundial).
