Хоць Максіміліян і прыняў апеку над Філіпам, ва ўсталяванні рэгенцтва яму было саслоўямі бургундскай дзяржавы адмоўлена. У адрозненне ад юнага герцага, Максіміліян не карыстаўся падтрымкай значнай часткі дваранства і гарадоў Нідэрландаў. Канфлікт паміж Максіміліянам і апазіцыйнымі да яго кіравання саслоўямі ўскладняўся прэтэнзіямі французскага караля Людовіка XI на спадчыну Марыі Бургундскай. Паводле дагавора ў Арасе1482 года Франш-Кантэ і Артуа былі саступлены Францыі.
Гэта развязала рукі Максіміліяну для барацьбы з фламандскімі саслоўямі, выступленні якіх ужо перараслі ў адкрыты мяцеж з патрабаваннем пашырэння самакіравання Нідэрландаў. Галоўнымі цэнтрамі паўстанцаў былі гарады Гент і Бругэ. У апошнім на некаторы час апынуўся ў палоне мяцежнікаў герцаг Філіп. Барацьба Максіміліяна і гарадоў працягвалася без асаблівага поспеху з таго ці іншага боку да 1494 года, калі Максіміліян, які стаў у 1493 годзе імператарам Свяшчэннай Рымскай імперыі, афіцыйна перадаў уладу над Нідэрландамі і Бургундыяй свайму сыну Філіпу, які, у сваю чаргу, паабяцаў выконваць правы і прывілеі саслоўяў і абараняць законныя інтарэсы фламандскіх гарадоў.
Незадоўга да гэтага, у 1493 годзе, быў заключаны Санліскі дагавор з Францыяй, паводле якога Франш-Кантэ і Артуа вярталіся герцагу Філіпу, а французскі кароль атрымліваў Пікардыю і ўласна герцагства Бургундыя. Гэта пагадненне ўрэгулявала франка-габсбургскую спрэчку аб бургундскай спадчыне і пацвердзіла пераход Нідэрландаў да Габсбургаў.
Аднаасобнае кіраванне Філіпа Прыгожага ў Нідэрландах пачалося ў 1494 годзе ў адносна спрыяльным становішчы. Хваляванні гарадоў спыніліся, а ўлада шаснаццацігадовага герцага абмежаваў савет, у які ўвайшлі вядучыя бароны бургундскай дзяржавы. Аднак падтрымка, аказаная Філіпам Перкіну Уорбеку, самазванцу, які прэтэндаваў на англійскі прастол, сур’ёзна падарвала англа-бургундскія адносіны і прывяла да пераносу цэнтра гандлю брытанскай воўнай з Антверпена ў Кале.
У адказ герцаг Філіп наклаў эмбарга на ўвоз воўны і жалеза з Англіі ў свае ўладанні. Канфлікт вельмі негатыўна адбіўся на эканоміцы як Англіі, так і Нідэрландаў, і выклікаў новы рост незадаволенасці ў фламандскіх гарадах, якія страцілі сыравіны для сваёй ткацкай прамысловасці.
Пад ціскам фламандцаў і свайго бацькі, зацікаўленага ў англійскай падтрымцы супраць Францыі ў распачатых Італьянскіх войнах, Філіп у 1496 годзе пайшоў на прымірэнне з Генрыхам VII і заключыў усёабдымнае гандлёвае пагадненне з Англіяй, вядомае пад назвай Intercursus Magnus. Гэты дагавор аформіў доўгатэрміновы англа-бургундскі ваенна-палітычны саюз і ўсталяваў свабоду гандлю паміж дзвюма краінамі. Сведчаннем усталявання трывалых дружалюбных адносін паміж Англіяй і Бургундыяй стала асабістая сустрэча Філіпа і караля Генрыха VII у Кале ў 1500 годзе.
Сястра Філіпа Маргарыта ў наступным годзе ажанілася са спадчыннікам Ізабелы і Фердынанда Хуана Арагонскага. Гэтыя шлюбы ляглі ў аснову дынастычнага саюза Іспаніі і дому Габсбургаў, накіраванага супраць Францыі. Пасля смерці Хуана Арагонскага ў 1497 годзе, яго старэйшай сястры Ізабелы ў 1498 годзе і яе сына Мігела ў 1500 годзе, жонка Філіпа Прыгожага стала адзінай спадчынніцай прастолаў Кастыліі і Арагона, што стварыла перспектыву стварэння велізарнай габсбургскай імперыі, якая ўключала апроч Аўстрыі, Нідэрландаў і Бургундыі, большую частка Пірэнейскага паўвострава і заморскія ўладанні.
У 1502 годзе Філіп і яго жонка Іаана Кастыльская здзейснілі паездку ў Іспанію. Картэсы Кастыліі прызналі Іаану спадчынніцай прастола і прынеслі ёй клятву пэўнасці. У Арагоне, аднак, саслоўі адмовіліся пацвердзіць яе правы на спадчыну, спадзяючыся на магчымасць нараджэння сына ў караля Фердынанда II. Арагонцы таксама адмоўна адносіліся да перспектывы прыходу да ўлады бургундскіх і нідэрландскіх саветнікаў і набліжаных Філіпа.
Становішча ўскладняў той факт, што стала відавочнай душэўная хвароба Іааны, узмоцненая яе рэўнасцю. Інфанта перыядычна ўпадала ў стан дэпрэсіі, якая пераходзіла ва ўспышкі шалёнства. Адносіны паміж мужам і жонкай станавіліся ўсё больш напружанымі і неўзабаве яны сталі жыць паасобна. У 1503 годзе Філіп разам са сваім старэйшым сынам Карлам вярнуліся ў Нідэрланды, пакінуўшы ў Мадрыдзе Іаану, якая ў той час была цяжарнай другім сынам Фердынандам.
26 лістапада1504 годзе сканала Ізабела, каралева Кастыліі. У завяшчанні яна назвала сваёй спадчынніцай Іаану, усталяваўшы, што ў выпадку яе няздольнасці па стане здароўя кіраваць каралеўствам, стаць рэгентам да дасягнення паўналецця старэйшым сынам Іааны і Філіпа павінен быў Фердынанд Арагонскі. Аднак уласныя прэтэнзіі на рэгенцтва высунуў сам Філіп Прыгожы. Яму ўдалося заручыцца падтрымкай Францыі і кастыльскіх саслоўяў. Фердынанд быў вымушаны адмовіцца ад прэтэнзій на рэгенцтва ў абмен на права атрымання паловы даходаў з Гранады. Каралевай Кастыліі была прызнана Іаана, а Філіп стаў каралём-суправіцелем і рэгентам.
Яго спробы цалкам адхіліць Іаану ад улады не ўвянчаліся поспехам з-за супраціўлення картэсаў. Не маючы трывалай апоры ў Іспаніі, Філіп шчодра раздаваў прывілеі і землі мясцовай арыстакратыі і сваім фламандскім набліжаным, што прывяло да некаторага паслаблення каралеўскай улады ў краіне. Філіп I быў далёкі ад рэлігійнага фанатызму; калі б ён кіраваў Іспаніяй даўжэй, то ёсць падставы меркаваць, што ён утаймаваў бы жорсткасць інквізіцыі.
У студзені 1506 года на шляху ў Іспанію з Нідэрландаў карабель Філіпа пацярпеў крушэнне ля берагоў Англіі. Апынуўшыся ва ўладзе англійскага караля Генрыха VII, Філіп быў вымушаны пайсці на шэраг саступак у англа-нідэрландскіх гандлёвых адносінах, перадаць Англіі апошніх лідараў Ёркскай партыі, якія знайшлі прытулак у бургундскіх уладаннях і абяцаць ваенную дапамогу ў выпадку нападу Францыі на Англію. У абмен ён атрымаў сваё прызнанне каралём Кастыліі і ваенны саюз у выпадку пагрозы яго правам з боку Арагона. Пасля завяршэння перамоў з Генрыхам VII Філіп аднавіў плаванне і 28 красавіка 1506 года прыбыў у Ла-Карунью, куды прывёз з сабой атрад нямецкіх наймітаў для барацьбы з прэтэнзіямі Фердынанда Арагонскага на Кастылію.
27 чэрвеня 1506 года паміж Філіпам і Фердынандам быў заключаны Вільяфафільскі дагавор, у адпаведнасці з якім Філіп быў афіцыйна прызнаны каралём Кастыліі, а Іаана Вар’ятка была фактычна адхілена ад улады.
Кіраванне Філіпа ў Кастыліі, аднак, апынулася нядоўгім: выпіўшы халоднай вады пасля гульні ў мяч, кароль прастудзіўся і 25 верасня1506 года ва ўзросце дваццаці васьмі гадоў сканаў.
Пасля яго смерці Іаана канчаткова страціла розум, а рэгенцтва ў Кастыліі перайшло да яе бацькі, Фердынанда Арагонскага. Спадчыннікам бургундскіх уладанняў Філіпа і будучым каралём Іспаніі і імператарам Свяшчэннай Рымскай імперыі стаў яго старэйшы сын Карл.
Жонка Філіпа, перш чым даставіць цела мужа ў каралеўскі магільны склеп у Гранадзе, незвычайна доўга ездзіла з ім па краіне, што выклікала чуткі пра яе душэўную хваробу.
_,_Brustbild_-_GG_4449_-_Kunsthistorisches_Museum.jpg)
.svg)
.svg)