Яго праўленне лічыцца адным з самых катастрафічных за ўсю гісторыю Англіі — яно пачалося з заваявання Нармандыі французскім каралём Філіпам II Аўгустам і скончылася грамадзянскай вайной, калі ён ледзь не страціў трон (за свае паражэнні ён атрымаў яшчэ адну мянушку «Мяккі Меч», Softsword). У 1213 годзе ён прызнаў Англію васалам рымскага папы, каб скончыць разлад з каталіцкай царквой, а ў 1215 годзе паўсталыя бароны прымусілі яго падпісаць Вялікую хартыю вольнасцей, за што Іаан у асноўным і стаў вядомы. Некаторыя гісторыкі лічаць, што кіраванне Іаана было не лепш і не горш за валадаранне Рычарда I і Генрыха III. Тым не менш, рэпутацыя Іаана такая, што з тых часоў ніводны англійскі манарх не называў сваіх нашчадкаў гэтым імем (яно пасля стала лічыцца нешчаслівым таксама ў кіруючых дынастыях Шатландыі і Францыі).