Testosteron undekanoat

Testosteron undekanoat
Nama sistematis (IUPAC)
	[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] undecanoate
Data klinis
Nama dagang	Oral: Andriol, Jatenzo, dll.; IM: Aveed, Nebido, dll.
Kat. kehamilan	X(US)
Status hukum	Schedule IV (CA) Schedule III (US)
Rute	Oral, injeksi intramuskular
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	Intramuskular: tinggi
Ikatan protein	Tinggi (testosteron)
Metabolisme	Hati
Waktu paruh	TSO: 20,9 hari (i.m.); CO: 33,9 hari (i.m.)
Ekskresi	~90% Urin, 6% feses
Pengenal
Nomor CAS	5949-44-0
Kode ATC	G03BA03
PubChem	CID 65157
DrugBank	DB13946
ChemSpider	58664
UNII	H16A5VCT9C
KEGG	D06087
ChEBI	CHEBI:135741
ChEMBL	CHEMBL2107067
Sinonim	TU; Testosteron undesilat; Testosteron 17β-undekanoat; ORG-538; CLR-610
Data kimia
Rumus	C30H48O3
Massa mol.	456.711 g/mol
	InChI InChI=1S/C30H48O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-28(32)33-27-16-15-25-24-14-13-22-21-23(31)17-19-29(22,2)26(24)18-20-30(25,27)3/h21,24-27H,4-20H2,1-3H3/t24-,25-,26-,27-,29-,30-/m0/s1 ; Key:UDSFVOAUHKGBEK-CNQKSJKFSA-N ;

Testosteron undekanoat, atau diketahui pula dengan nama dagang seperti Andriol, Jatenzo (oral), Aveed, atau Nebido (injeksi), adalah obat androgen dan steroid anabolik yang utamanya digunakan untuk mengobati tingkat testosteron yang rendah pada pria.^[1]^[3]^[4]^[5] Testosteron undekanoat juga digunakan dalam terapi hormon bagi pria transgender.^[6]^[7]^[8] Obat ini dapat digunakan dengan diminum dua hingga tiga kali per hari atau dengan injeksi intramuskular sekali setiap 3,5 hari hingga 2 minggu.^[5]^[9]

Efek samping dari testosteron undekanoat salah satunya adalah gejala maskulinisasi seperti timbulnya jerawat, pertumbuhan bulu, suara yang memberat, hipertensi, enzim hati yang meningkat, hipertigliseridemia, serta naiknya libido.^[5] Testosteron undekanoat adalah sebuah ester testosteron dan bakal obat dari testosteron^[1]^[3]^[4]—ligan dari reseptor androgen—sehingga juga merupakan androgen dan steroid anabolik.^[5]^[10] Testosteron undekanoat memiliki efek androgenik kuat dan efek anabolik sedang sehingga berguna dalam memunculkan maskulinisasi serta dalam terapi penyulihan androgen.^[5] Obat ini dinilai sebagai bentuk natural dan bioidentik dari testosteron.^[11]

Testosteron undekanoat pertama kali diperkenalkan di Tiongkok dalam bentuk injeksi dan di Eropa dalam bentuk obat oral pada tahun 1970-an.^[12]^[13] Bentuk injeksi mulai tersedia di Eropa sejak awal hingga pertengaha tahun 2000-an dan di Amerika Serikat pada tahun 2014.^[14]^[15] Testosteron undekanoat merupakan sala satu ester testosteron yang paling banyak digunakan bersama dengan testosteron enantat, testosteron sipionat, dan testosteron propionat.^[1]^[5]^[10] Salah satu keunggulan testosteron undekanoat adalah etersediaannya dalam bentuk obat oral dan durasi ketahanannya yang lebih lama jika diberikan lewat injeksi.^[1]^[2]^[3]^[5]^[16] Selain dari kegunaan medisnya, testosteron undekanoat juga digunakan sebagai obat peningkat performa.^[5] Penggunaan testosteron undekanoat diatur sebagai bukan obat bebas di banyak negara.^[5]

Kegunaan medis

Testosteron undekanoat digunakan dalam terapi penyulihan androgen dan secara spesifik hanya diperuntukkan untuk pengobatan hipogonadisme.^[17]^[18]^[19] Testosteron undekanoat dapat diberikan melalui injeksi intramuskular dengan dosis 1.000 mg sekali setiap 12 minggu.^[9] Pemberian dalam bentuk oral dilakukan setiap 2-3 kali sehari.^[9]^[20] Obat ini juga digunakan dalam terapi hormon maskulin bagi pria transgender.^[6]^[7]^[8]

Efek samping

Efek samping dari testosteron undekanoat di antaranya adalah gejala-gejala virilisasi.^[5]

Anafilaksis

Formulasi testosteron undekanoat yaitu Reandron 1000 (Nebido di Amerika Serikat) menggunakan minyak jarak dengan benzil benzoat sebagai pelarut dan pengawet dan rute pemberian yaitu injeksi intramuskular. Sebagai eksipien, benzil benzoat pernah dilaporkan menjadi penyebab satu kasus anafilaksis di Australia.^[21] Bayer menyertakan laporan tersebut dalam informasinya yang ditujukan untuk tenaga medis serta menyatakan bahwa terdapat potensi reaksi alergi serius terhadap formulasi tersebut.^[22]

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Nieschlag, E.; Behre, H. M.; Nieschlag, S. (2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. hlm. 441–446. ISBN 978-3-540-78355-8.
^ ^a ^b ^c Behre HM, Abshagen K, Oettel M, Hübler D, Nieschlag E (1999). "Intramuscular injection of testosterone undecanoate for the treatment of male hypogonadism: phase I studies". Eur. J. Endocrinol. 140 (5): 414–9. CiteSeerX 10.1.1.503.1752. doi:10.1530/eje.0.1400414. PMID 10229906.
^ ^a ^b ^c Nieschlag, E.; Behre, H. M.; Nieschlag, S. (2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. hlm. 313–315, 321–322. ISBN 978-1-107-01290-5.
^ ^a ^b Becker, K. L. (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Llewellyn, W. (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. hlm. 180–182, 331–334. ISBN 978-0-9828280-1-4.
^ ^a ^b Irwig, M. S. (2017). "Testosterone therapy for transgender men". Lancet Diabetes Endocrinol. 5 (4): 301–311. doi:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID 27084565.
^ ^a ^b Jacobeit, J. W.; Gooren, L. J.; Schulte, H. M. (2007). "Long-acting intramuscular testosterone undecanoate for treatment of female-to-male transgender individuals". The Journal of Sexual Medicine. 4 (5): 1479–84. doi:10.1111/j.1743-6109.2007.00556.x. PMID 17635694.
^ ^a ^b Jacobeit, J. W.; Gooren, L. J.; Schulte, H. M. (2009). "Safety aspects of 36 months of administration of long-acting intramuscular testosterone undecanoate for treatment of female-to-male transgender individuals". European Journal of Endocrinology. 161 (5): 795–8. doi:10.1530/EJE-09-0412. PMID 19749027.
^ ^a ^b ^c Bertelloni, S.; Hiort, O. (2010). New Concepts for Human Disorders of Sexual Development. S. Karger AG. hlm. 256–. ISBN 978-3-8055-9569-8.
^ ^a ^b Kicman, A. T. (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
^ Santoro, N.; Braunstein, G. D.; Butts, C. L.; Martin, K. A.; McDermott, M.; Pinkerton, J. V. (2016). "Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 101 (4): 1318–1343. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.
^ Hoberman, J. (2005). Testosterone Dreams: Rejuvenation, Aphrodisia, Doping. University of California Press. hlm. 134–. ISBN 978-0-520-93978-3.
^ Mundy, A. R.; Fitzpatrick, J.; Neal, D. E.; George, N. J. R. (26 July 2010). The Scientific Basis of Urology. CRC Press. hlm. 294–. ISBN 978-1-84184-749-8.
^ Melmed, S.; Polonsky, K. S.; Larsen, P. R.; Kronenberg, H. M. (2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. hlm. 709, 711, 765. ISBN 978-0-323-34157-8.
^ Adis R&D Profile (2004). "Testosterone Undecanoate—Schering AG". Drugs. 5 (6): 368–369. doi:10.2165/00126839-200405060-00012. PMID 15563244.
^ Köhn, Frank-Michael; Schill, Wolf-Bernhard (2003). "A new oral testosterone undecanoate formulation". World Journal of Urology. 21 (5): 311–315. doi:10.1007/s00345-003-0372-x. PMID 14579074.
^ "Testosterone undecanoate depot injection - AdisInsight".
^ "Testosterone undecanoate - Organon - AdisInsight".
^ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/022219s000lbl.pdf
^ Jean L. Fourcroy (2008). Pharmacology, Doping and Sports: A Scientific Guide for Athletes, Coaches, Physicians, Scientists and Administrators. Routledge. hlm. 25–. ISBN 978-1-134-08880-5.
^ Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). "Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate". Case Rep Med. 2012: 1–3. doi:10.1155/2012/384054. PMC 3261473. PMID 22272209. 384054. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
^ "Nebido Monograph – Information for Health Care Professionals". Bayer. 2016. Diarsipkan dari asli tanggal 2016-10-19. Diakses tanggal 2016-10-19.

Pranala luar

[NieschlagBehre2010-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Nieschlag, E.; Behre, H. M.; Nieschlag, S. (2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. hlm. 441–446. ISBN 978-3-540-78355-8.

[pmid10229906-2] Behre HM, Abshagen K, Oettel M, Hübler D, Nieschlag E (1999). "Intramuscular injection of testosterone undecanoate for the treatment of male hypogonadism: phase I studies". Eur. J. Endocrinol. 140 (5): 414–9. CiteSeerX 10.1.1.503.1752. doi:10.1530/eje.0.1400414. PMID 10229906.

[NieschlagBehre2012-3] Nieschlag, E.; Behre, H. M.; Nieschlag, S. (2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. hlm. 313–315, 321–322. ISBN 978-1-107-01290-5.

[Becker2001-4] Becker, K. L. (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2.

[Llewellyn2011-5] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Llewellyn, W. (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. hlm. 180–182, 331–334. ISBN 978-0-9828280-1-4.

[pmid27084565-6] Irwig, M. S. (2017). "Testosterone therapy for transgender men". Lancet Diabetes Endocrinol. 5 (4): 301–311. doi:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID 27084565.

[pmid17635694-7] Jacobeit, J. W.; Gooren, L. J.; Schulte, H. M. (2007). "Long-acting intramuscular testosterone undecanoate for treatment of female-to-male transgender individuals". The Journal of Sexual Medicine. 4 (5): 1479–84. doi:10.1111/j.1743-6109.2007.00556.x. PMID 17635694.

[pmid19749027-8] Jacobeit, J. W.; Gooren, L. J.; Schulte, H. M. (2009). "Safety aspects of 36 months of administration of long-acting intramuscular testosterone undecanoate for treatment of female-to-male transgender individuals". European Journal of Endocrinology. 161 (5): 795–8. doi:10.1530/EJE-09-0412. PMID 19749027.

[BertelloniHiort2010-9] Bertelloni, S.; Hiort, O. (2010). New Concepts for Human Disorders of Sexual Development. S. Karger AG. hlm. 256–. ISBN 978-3-8055-9569-8.

[pmid18500378-10] Kicman, A. T. (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.

[pmid27032319-11] Santoro, N.; Braunstein, G. D.; Butts, C. L.; Martin, K. A.; McDermott, M.; Pinkerton, J. V. (2016). "Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 101 (4): 1318–1343. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.

[Hoberman2005-12] Hoberman, J. (2005). Testosterone Dreams: Rejuvenation, Aphrodisia, Doping. University of California Press. hlm. 134–. ISBN 978-0-520-93978-3.

[MundyFitzpatrick2010-13] Mundy, A. R.; Fitzpatrick, J.; Neal, D. E.; George, N. J. R. (26 July 2010). The Scientific Basis of Urology. CRC Press. hlm. 294–. ISBN 978-1-84184-749-8.

[MelmedPolonsky2015-14] Melmed, S.; Polonsky, K. S.; Larsen, P. R.; Kronenberg, H. M. (2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. hlm. 709, 711, 765. ISBN 978-0-323-34157-8.

[Schering2004-15] Adis R&D Profile (2004). "Testosterone Undecanoate—Schering AG". Drugs. 5 (6): 368–369. doi:10.2165/00126839-200405060-00012. PMID 15563244.

[Köhn-2003-16] Köhn, Frank-Michael; Schill, Wolf-Bernhard (2003). "A new oral testosterone undecanoate formulation". World Journal of Urology. 21 (5): 311–315. doi:10.1007/s00345-003-0372-x. PMID 14579074.

[AdisInsight-IM-17] "Testosterone undecanoate depot injection - AdisInsight".

[AdisInsight-PO-18] "Testosterone undecanoate - Organon - AdisInsight".

[Aveed-Label-19] ttps://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/022219s000lbl.pdf

[Fourcroy2008-20] Jean L. Fourcroy (2008). Pharmacology, Doping and Sports: A Scientific Guide for Athletes, Coaches, Physicians, Scientists and Administrators. Routledge. hlm. 25–. ISBN 978-1-134-08880-5.

[21] Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). "Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate". Case Rep Med. 2012: 1–3. doi:10.1155/2012/384054. PMC 3261473. PMID 22272209. 384054. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)

[Nebido-22] "Nebido Monograph – Information for Health Care Professionals". Bayer. 2016. Diarsipkan dari asli tanggal 2016-10-19. Diakses tanggal 2016-10-19.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]