Testosteron enantat

Testosteron enantat
Nama sistematis (IUPAC)
	[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
Data klinis
Nama dagang	Delatestryl, Xyosted, dll.
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Rute	Injeksi intramuskular
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	Oral: sangat rendah; Intramuskular: tinggi
Metabolisme	Hati
Waktu paruh	Intramuskular: 4–5 hari
Ekskresi	Urin
Pengenal
Nomor CAS	315-37-7
Kode ATC	?
PubChem	CID 9416
DrugBank	DB13944
ChemSpider	9045
UNII	7Z6522T8N9
KEGG	D00958
ChEBI	CHEBI:9464
ChEMBL	CHEMBL1200335
Sinonim	TE; Testosteron heptanoat; Testosteron 17β-heptanoat; NSC-17591
Data kimia
Rumus	C26H40O3
Massa mol.	400,603 g/mol
	InChI InChI=1S/C26H40O3/c1-4-5-6-7-8-24(28)29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27)13-15-25(18,2)22(20)14-16-26(21,23)3/h17,20-23H,4-16H2,1-3H3/t20-,21-,22-,23-,25-,26-/m0/s1; Key:VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N;

Testosteron enantat, diketahui pula dengan nama dagang seperti Delatestryl atau Xyosted, adalah obat androgen dan steroid anabolik (anabolic steroid, AAS) yang utamanya digunakan untuk mengobati tingkat testosteron yang rendah pada pria.^[2]^[3]^[4] Testosteron enantat juga digunakan dalam terapi hormon maskulin bagi pria transgender.^[5] Obat ini diberikan melalui suntikan ke dalam otot, biasanya sekali setiap satu hingga empat minggu.^[1]^[4]^[6]

Efek samping dari testosteron enantat antara lain adalah beberapa gejala maskulinisasi seperti jerawat, pertumbuhan bulu yang bertambah, suara menjadi berat, dan meningkatnya libido.^[4] Obat ini merupakan androgen dan steroid anabolik sintetik sehingga merupakan agonis reseptor androgen (AR)—target biologis dari androgen seperti testosteron dan dihidrotestosteron (DHT).^[4]^[7] Testosteron enantat memiliki efek androgen yang kuat dan efek anabolik yang sedang sehingga membuatnya berguna dalam pemunculan maskulinisasi pada terapi penyulihan androgen.^[4] Testosteron enantat merupakan ester testosteron serta merupakan bakal obat dari testosteron yang dapat bertahan lama dalam tubuh.^[2]^[3]^[6] Karena itu, testosteron enantat dinilai sebagai bentuk natural dan bioidentik dari testosteron.^[8]

Testosteron enantat pertama kali digunakan secara medis pada tahun 1954.^[3]^[9] Obat ini merupakan salah satu ester testosteron yang paling banyak digunakan selain dari dengan testosteron sipionat, testosteron undekanoat, dan testosteron propionat.^[3]^[4]^[7] Penggunaan testosteron enantat diatur sebagai bukan obat bebas di banyak negara.^[4] Testosteron enantat juga digunakan sebagai obat peningkat performa^[4] serta merupakan salah satu obat doping yang dilarang penggunaannya dalam kompetisi olahraga oleh World Anti-Doping Agency.^[10]

Kegunaan medis

Testosteron enantat utamanya digunakan dalam terapi penyulihan androgen dan merupakan bentuk tetosteron yang paling banyak digunakan dalam terapi tersebut.^[3] Di Amerika Serikat, testosteron enantat secara spesifik diperuntukkan untuk pengobatan hipogonadisme pada pria, pubertas tertunda, serta kanker payudara pada wanita.^[11] Obat ini juga digunakan dalam terapi hormon maskulin untuk pria transgender.^[5]

Efek samping

Efek samping dari testosteron enantat salah satunya adalah virilisasi.^[4] Testosteron enantat yang dikonversi oleh tubuh menjadi dihidrotestosteron (DHT) dapat memunculkan atau menguatkan karaktersitik maskulin pada laki-laki dan perempuan seperti pembesaran klitoris, alopesia, pertumbuhan bulu badan, dan memberatnya suara. DHT juga berperan penting pada fungsi seksual laki-laki serta dapat menjadi salah satu faktor dari priapisme iskemik pada laki-laki. Testosteron enantat juga dapat meningkatkan IGF-1 dan protein pengikatnya.^[12]^[13] Testosteron enantat juga dapat dikonversi menjadi estradiol oleh aromatase,^[14] yang dapat menyebabkan ginekomastia pada laki-laki. Inhibitor aromatase dapat digunakan untuk mencegah aktivitas estrogenik dari testosteron enantat dalam tubuh.^[14]

Referensi

^ ^a ^b Luetjens, C. M.; Wistuba, J.; Weinbauer, G.; Nieschlag, E. (2007). "The Leydig Cell as a Target for Male Contraception". The Leydig Cell in Health and Disease. Contemporary Endocrinology. hlm. 415–442. doi:10.1007/978-1-59745-453-7_29. ISBN 978-1-58829-754-9.
^ ^a ^b Nieschlag, E.; Behre, H. M.; Nieschlag, S. (2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. hlm. 315–. ISBN 978-1-107-01290-5.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Nieschlag, E.; Behre, H. M.; Nieschlag, S. (2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. hlm. 442–. ISBN 978-3-540-78355-8.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Llewellyn, W. (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. hlm. 208–211. ISBN 978-0-9828280-1-4.
^ ^a ^b Irwig, M. S. (2017). "Testosterone therapy for transgender men". The Lancet Diabetes & Endocrinology. 5 (4): 301–311. doi:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID 27084565.
^ ^a ^b Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. 2001. hlm. 1185, 1187. ISBN 978-0-7817-1750-2.
^ ^a ^b Kicman, A. T. (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
^ Santoro, N.; Braunstein, G. D.; Butts, C. L.; Martin, K. A.; McDermott, M.; Pinkerton, J. V. (2016). "Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 101 (4): 1318–1343. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.
^ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. William Andrew Publishing. 2007. hlm. 35t. doi:10.1016/B978-0-8155-1526-5.50024-6. ISBN 978-0-8155-1526-5.
^ Rogerson, S.; Weatherby, R. P.; Deakin, G. B.; Meir, R. A.; Coutts, R. A.; Zhou, S.; Marshall-Gradisnik, S. M. (2007). "The Effect of Short-Term Use of Testosterone Enanthate on Muscular Strength and Power in Healthy Young Men". Journal of Strength & Conditioning Research. 21 (2): 354–361. PMID 17530941.
^ "Delatestryl® (Testosterone Enanthate Injection, USP)" (PDF). Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products. 2016-10-25. hlm. 2–3. Diakses tanggal 2019-06-29.
^ Ashton, WS; Degnan, BM; Daniel, A; Francis, GL (1995). "Testosterone increases insulin-like growth factor-1 and insulin-like growth factor-binding protein". Annals of Clinical and Laboratory Science. 25 (5): 381–8. PMID 7486812.
^ Hoeh, Michael P.; Levine, Laurence A. (March 2015). "Management of Recurrent Ischemic Priapism 2014: A Complex Condition with Devastating Consequences". Sexual Medicine Reviews. 3 (1): 24–35. doi:10.1002/smrj.37. PMID 27784569.
^ ^a ^b Ishikawa, Toshio; Glidewell-Kenney, Christine; Jameson, J. Larry (February 2006). "Aromatase-independent testosterone conversion into estrogenic steroids is inhibited by a 5α-reductase inhibitor". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 98 (2–3): 133–138. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.09.004. PMID 16386416.

[PayneHardy2007-1] Luetjens, C. M.; Wistuba, J.; Weinbauer, G.; Nieschlag, E. (2007). "The Leydig Cell as a Target for Male Contraception". The Leydig Cell in Health and Disease. Contemporary Endocrinology. hlm. 415–442. doi:10.1007/978-1-59745-453-7_29. ISBN 978-1-58829-754-9.

[NieschlagBehre2012-2] Nieschlag, E.; Behre, H. M.; Nieschlag, S. (2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. hlm. 315–. ISBN 978-1-107-01290-5.

[NieschlagBehre2010-3] Nieschlag, E.; Behre, H. M.; Nieschlag, S. (2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. hlm. 442–. ISBN 978-3-540-78355-8.

[Llewellyn2011-4] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Llewellyn, W. (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. hlm. 208–211. ISBN 978-0-9828280-1-4.

[pmid27084565-5] Irwig, M. S. (2017). "Testosterone therapy for transgender men". The Lancet Diabetes & Endocrinology. 5 (4): 301–311. doi:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID 27084565.

[Becker2001-6] Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. 2001. hlm. 1185, 1187. ISBN 978-0-7817-1750-2.

[pmid18500378-7] Kicman, A. T. (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.

[pmid27032319-8] Santoro, N.; Braunstein, G. D.; Butts, C. L.; Martin, K. A.; McDermott, M.; Pinkerton, J. V. (2016). "Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 101 (4): 1318–1343. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.

[Publishing2013-9] Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. William Andrew Publishing. 2007. hlm. 35t. doi:10.1016/B978-0-8155-1526-5.50024-6. ISBN 978-0-8155-1526-5.

[10] Rogerson, S.; Weatherby, R. P.; Deakin, G. B.; Meir, R. A.; Coutts, R. A.; Zhou, S.; Marshall-Gradisnik, S. M. (2007). "The Effect of Short-Term Use of Testosterone Enanthate on Muscular Strength and Power in Healthy Young Men". Journal of Strength & Conditioning Research. 21 (2): 354–361. PMID 17530941.

[Delatestryl-Label-11] "Delatestryl® (Testosterone Enanthate Injection, USP)" (PDF). Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products. 2016-10-25. hlm. 2–3. Diakses tanggal 2019-06-29.

[12] Ashton, WS; Degnan, BM; Daniel, A; Francis, GL (1995). "Testosterone increases insulin-like growth factor-1 and insulin-like growth factor-binding protein". Annals of Clinical and Laboratory Science. 25 (5): 381–8. PMID 7486812.

[13] Hoeh, Michael P.; Levine, Laurence A. (March 2015). "Management of Recurrent Ischemic Priapism 2014: A Complex Condition with Devastating Consequences". Sexual Medicine Reviews. 3 (1): 24–35. doi:10.1002/smrj.37. PMID 27784569.

[ReferenceA-14] Ishikawa, Toshio; Glidewell-Kenney, Christine; Jameson, J. Larry (February 2006). "Aromatase-independent testosterone conversion into estrogenic steroids is inhibited by a 5α-reductase inhibitor". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 98 (2–3): 133–138. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.09.004. PMID 16386416.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

Testosteron enantat

Kegunaan medis

Efek samping

Referensi

Portal di Ensiklopedia Dunia