Dalam kimia organik, asam dialkanoat (atau asam dikarboksilat) adalah senyawa organik yang mengandung dua gugus karboksil (–COOH). Rumus molekul umum untuk asam dialkanoat dapat ditulis sebagai HO
2C–R–CO
2H, dengan R dapat berupa alifatik atau aromatik.[1] Secara umum, asam dialkanoat menunjukkan perilaku kimia dan reaktivitas yang serupa dengan asam monoalkanoat.[1] Asam dialkanoat biasanya memiliki wujud padatan tak berwarna. Berbagai macam asam dialkanoat digunakan dalam industri. Asam adipat, misalnya, merupakan prekursor untuk jenis nilon tertentu. Berbagai macam asam dialkanoat ditemukan di alam. Asam aspartat dan asam glutamat adalah dua asam amino yang ditemukan dalam semua kehidupan. Asam suksinat dan fumarat sangat penting untuk metabolisme. Berbagai turunan asam dialkanoat juga telah diketahui, termasuk banyak senyawa mono- dan diester, amida, dll.[2]
Daftar sebagian asam dialkanoat jenuh
Beberapa contoh umum atau ilustratif
| C
|
n |
Nama umum |
Nama IUPAC sistematis |
Struktur |
pKa1 |
pKa2 |
PubChem
|
| C2
|
0 |
Asam oksalat |
Asam etanadioat |
 |
1,27 |
4,27 |
971
|
| C3
|
1 |
Asam malonat |
Asam propanadioat |
 |
2,85 |
5,05 |
867
|
| C4
|
2 |
Asam suksinat |
Asam butanadioat |
 |
4,21 |
5,41 |
1110
|
| C5
|
3 |
Asam glutarat |
Asam pentanadioat |
 |
4,34 |
5,41 |
743
|
| C6
|
4 |
Asam adipat |
Asam heksanadioat |
 |
4,41 |
5,41 |
196
|
| C7
|
5 |
Asam pimelat |
Asam heptanadioat |
 |
4,50 |
5,43 |
385
|
| C8
|
6 |
Asam suberat |
Asam oktanadioat |
 |
4,526 |
5,498 |
10457
|
| C8
|
6 |
|
Asam 1,4-sikloheksanadialkanoat |
 |
|
|
14106
|
| C9
|
7 |
Asam azelat |
Asam nonanadioat |
 |
4,550 |
5,498 |
2266
|
| C10
|
8 |
Asam sebasat |
Asam dekanadioat |
 |
4,720 |
5,450 |
5192
|
| C11
|
9 |
|
Asam undekanadioat |
 |
|
|
15816
|
| C12
|
10 |
|
Asam dodekanadioat |
|
|
|
12736
|
| C13
|
11 |
Asam brasilat |
Asam tridekanadioat |
 |
|
|
10458
|
| C16
|
14 |
Asam tapsat |
Asam heksadekanadioat |
 |
|
|
10459
|
| C21
|
19 |
Asam japanat |
Asam heneikosanadioat |
|
|
|
9543668
|
| C22
|
20 |
Asam felogenat |
Asam dokosanadioat |
 |
|
|
244872
|
| C30
|
28 |
Asam ekuisetolat |
Asam triakontanadioat |
 |
|
|
5322010
|
Asam dialkanoat tak jenuh
| Jenis |
Nama umum |
Nama IUPAC |
Isomer |
Rumus struktur |
PubChem
|
| Tak jenuh tunggal |
Asam maleat |
Asam (Z)-butenadioat |
cis |
 |
444266
|
| Asam fumarat |
Asam (E)-butenadioat |
trans |
 |
444972
|
| Asam glutakonat |
Asam (Z)-pent-2-enadioat |
cis |
 |
5370328
|
| Asam (E)-pent-2-enadioat |
trans |
 |
5280498
|
|
Asam 2-dekenadioat |
trans |
 |
6442613
|
| Asam traumatat |
Asam dodek-2-enadioat |
trans |
 |
5283028
|
| Tak jenuh ganda |
Asam mukonat |
Asam (2E,4E)-heksa-2,4-dienadioat |
trans,trans
|
 |
5356793
|
| Asam (2Z,4E)-heksa-2,4-dienadioat |
cis,trans |
 |
280518
|
| Asam (2Z,4Z)-heksa-2,4-dienadioat |
cis,cis |
 |
5280518
|
Asam glutinat
(Asam alena-1,3-dialkanoat) |
Asam (RS)-penta-2,3-dienadioat |
|
HO2CCH=C=CHCO2H |
5242834
|
| Bercabang |
Asam sitrakonat |
Asam (2Z)-2-metilbut-2-enadioat |
cis |
 |
643798
|
| Asam mesakonat |
Asam (2E)-2-metil-2-butenadioat |
trans |
 |
638129
|
| Asam itakonat |
Asam 2-metilidenabutanadioat |
– |
 |
811
|
| Asetilenat |
Asam asetilenadialkanoat |
Asam but-2-unadioat |
tak berlaku |
 |
371
|
Asam dialkanoat tersubstitusi
| Nama umum |
Nama IUPAC |
Rumus struktur |
PubChem
|
| Asam tartronat |
Asam 2-hidroksipropanadioat |
 |
45
|
| Asam mesoksalat |
Asam oksopropanadioat |
 |
10132
|
| Asam malat |
Asam hidroksibutanadioat |
 |
525
|
| Asam tartrat |
Asam 2,3-dihidroksibutanadioat |
 |
875
|
| Asam oksaloasetat |
Asam oksobutanadioat |
 |
970
|
| Asam aspartat |
Asam 2-aminobutanadioat |
 |
5960
|
| Asam dioksosuksinat |
Asam dioksobutanadioat |
 |
82062
|
| Asam α-hidroksiglutarat |
Asam 2-hidroksipentanadioat |
 |
43
|
| Asam arabinarat |
Asam 2,3,4-trihidroksipentanadioat |
|
109475
|
| Asam asetondialkanoat |
Asam 3-oksopentanadioat |
 |
68328
|
| Asam α-ketoglutarat |
Asam 2-oksopentanadioat |
 |
51
|
| Asam glutamat |
Asam 2-aminopentanadioat |
 |
611
|
| Asam diaminopimelat |
Asam (2R,6S)-2,6-diaminoheptanadioat |
 |
865
|
| Asam sakarat |
Asam (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroksiheksanadioat |
 |
33037
|
Asam dialkanoat aromatik
Asam tereftalat adalah bahan kimia komoditas yang digunakan dalam pembuatan poliester yang dikenal dengan nama merek seperti PET, Terylene, Dacron, dan Lavsan.
Lihat pula
Referensi
- ^ a b Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523.pub3
- ^ Bernthsen, A. (1922). Organic Chemistry. London: Blackie & Son. hlm. 242.
Pranala luar
|
