乙酰乙酸乙酯(英語:Ethyl acetoacetate),简称三乙,即乙酰乙酸的乙醇酯,化学式為C6H10O3,是有机化学中的常用试剂。它是有机合成中非常重要的原料,通过乙酰乙酸乙酯合成,它参与的反应可以得到很多有用的产物,包括氨基酸、止痛剂、抗生素、抗疟药、维生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黄色颜料等。乙酰乙酸乙酯也用作溶剂和食用香精。
制备
乙酰乙酸乙酯可以通过两分子乙酸乙酯的自身Claisen缩合反应制取。副产物是乙醇。
二乙烯酮与乙醇反应也会生成乙酰乙酸乙酯。
性质
与丙二酸二乙酯类似,乙酰乙酸乙酯为β-二羰基化合物,中间的氢具有酸性,强碱作用下可以脱去。生成的负离子可以与其他化合物发生亲核取代,生成的产物经水解、脱羧等步骤,便可合成很多有用的产物。这一方法称为乙醯乙酸乙酯合成。
乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯结构,可以发生酮-烯醇互变异构,因此会与铁(III)生成紫色的配合物。氯化铁试验呈正反应。
参见
参考资料
- Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.