乙二醇

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乙二醇
IUPAC名
Ethane-1,2-diol
1,2-乙二醇
别名 甘醇
水精
识别
缩写 MEG
CAS号 107-21-1  checkY
PubChem 174
ChemSpider 13835235
SMILES
 
  • C(CO)O
InChI
 
  • 1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
InChIKey LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
Beilstein 505945
Gmelin 943
3DMet B00278
EINECS 203-473-3
ChEBI 30742
RTECS KW2975000
KEGG C01380
MeSH Ethylene+glycol
性质
化学式 C2H4(OH)2
摩尔质量 62.068 g·mol⁻¹
密度 1.1132
熔点 −12.9 °C (8.8 °F)
沸点 197.3 °C (387 °F)
溶解性（水） 任意比例互溶
危险性
闪点 111 °C (closed cup)
自燃温度 410 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙二醇，又名甘醇、水精。化学式為HOCH2—CH2OH。屬於最简单的二元醇。无色无臭、有甜味液体，能与水以任意比例混合。用作溶剂、防冻剂以及PETE等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。

乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為1.6 g/kg，[1]不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。[2]

製備

乙二醇可由乙烯透過反应中间体环氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：

C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達90％。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。 有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:

C2H4O + CO2 → C3H4O3
C3H4O3 + H2O → HOC2H4OH + CO2

在OMEGA process中，

  • 第一步驟：環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。
  • 第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以回饋到第一步驟再使用。[3]

毒性

主条目：乙二醇中毒

相較於甲醇的最低致死劑量（LDLO）為1-2毫克/公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的最低致死劑量為786毫克/公斤。[4]乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質，孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用，乙二醇會先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統，接著是心臟，而後影響腎臟。如無適當治療，攝取過量乙二醇會導致死亡。[5]

根據美國毒物管制中心2007年的資料，當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。[6]

生活環境中的乙二醇

  • 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇）或其他含有乙二醇的產品。
  • 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。
  • 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。[7]

參考資料

  1. ^ 存档副本. [2007-09-02]. （原始内容存档于2007-09-28）. 
  2. ^ Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762. 
  3. ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101
  4. ^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. （原始内容存档于2011-12-14）. 
  5. ^ Ethylene glycol （页面存档备份，存于互联网档案馆）. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
  6. ^ (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-04-20）. 
  7. ^ (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. （原始内容存档于2012-05-05）. 

外部連結

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