乙酰乙酸

乙酰乙酸
IUPAC名
3-oxobutanoic acid
3-氧代丁酸
别名 乙酰醋酸、β-丁酮酸、3-丁酮酸
识别
CAS号 541-50-4  checkY
PubChem 96
ChemSpider 94
SMILES
 
  • O=C(C)CC(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
InChIKey WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH
ChEBI 15344
DrugBank DB04025
KEGG C00164
性质
化学式 C4H6O3
摩尔质量 102.09 g·mol⁻¹
外观 无色油状液体或结晶
熔点 36.5 °C
沸点 分解
溶解性（水） 混溶
pKa 3.77
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰乙酸是最简单的β-酮酸，化学式為C4H6O3，室温下为无色结晶。它有弱酸性，可以与水和醇混溶。与其他β-酮酸一样，乙酰乙酸不稳定，加热到100 °C时便迅速分解为丙酮和二氧化碳。乙酰乙酸酯比乙酰乙酸稳定得多，因此用途也比较广。

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

乙酰乙酸由乙酰乙酸乙酯水解得到。[1]一般都是在0 °C时制备，而且现配先用。[2]

乙酰乙酸在碱溶液中更加稳定。37 °C时，酸性溶液中的乙酰乙酸半衰期为140分钟，在碱性溶液中则为130小时。[3]

乙酰乙酸是脂肪酸β氧化时，乙酰辅酶A的缩合产物，是酮体的三个组成之一。 脂肪酸代谢过度之后，糖尿病、饥饿、急性乙醇中毒等均会使乙酰乙酸的含量增高。可用于鉴别和监护糖尿病酮症酸中毒病人的诊断和治疗。

参见

参考资料

  1. ^ Robert C. Krueger. Crystalline Acetoacetic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521. 
  2. ^ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963)存档副本 (PDF). [2008-10-28]. （[.http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf 原始内容] 请检查|url=值 (帮助) (PDF)存档于2007-09-27）. 
  3. ^ Hay, R. W.; Bond, M. A. Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid. Aust. J. Chem. 1967, 20 (9): 1823–8.