1,2-苯醌

1,2-苯醌
邻苯醌的结构
邻苯醌的3D空间填充模型
IUPAC名
cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
3,5-環己二烯-1,2-二酮
英文名 1,2-Benzoquinone
别名 邻苯醌
识别
CAS号 583-63-1  checkY
PubChem 11421
ChemSpider 10941
SMILES
 
  • O=C1/C=C\C=C/C1=O
InChI
 
  • 1/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
InChIKey WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR
ChEBI 17253
KEGG C02351
性质
化学式 C6H4O2
摩尔质量 108.0964 g·mol⁻¹
外观 红色固体
密度 1.424 g/cm3
熔点 213.3 °C（486 K）
危险性
闪点 76.4°C
相关物质
相关化学品 1,4-苯醌
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,2-苯醌（英語：1,2-Benzoquinone），又称鄰苯醌，属有机化合物苯醌的异构体，化学式C6H4O2。一般条件下为紅色固體，可溶于水、苯、乙醚等。其化学性质活泼，故很少单独存在；但可用于合成多种衍生物，因而对有机合成很是重要。[1] 水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。[來源請求]

结构

分子呈C2v对称。X射线晶体学显示，该分子中双键均为定域双键，六元环中C-C键长短不一。C=O键长1.21 Å，为酮的特征。[2]

制取

可以由邻苯二酚、邻苯二胺或邻氨基苯酚氧化制备。也可由苯酚被IBX邻位氧化得到。[3]

一种门多萨假单胞菌（Pseudomonas mendocina,属革兰氏阴性菌）可代谢苯甲酸，经邻苯二酚合成邻苯醌。[4]

参见

参考资料

  1. ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, 35 (10): 856–866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n. 
  2. ^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, (4): 476. doi:10.1039/P29730000476. 
  3. ^ Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Org. Lett. 2002, 4 (2): 285–288. doi:10.1021/ol017068j. 
  4. ^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 2006, 44 (2): 157–162 [2021-12-24]. PMID 16480184. （原始内容 (PDF)存档于2016-03-04）.