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羥（qiǎng）胺（àn）（英語：Hydroxylamine），又稱羥基胺，可看作NH₃中的一个H被OH取代而形成的衍生物，其分子式为NH₂OH。室温下为不稳定的白色晶体，容易潮解，^[1] 常以水溶液的形式使用。

1999年来，两家生产羟胺的工厂发生了爆炸，但羟胺的爆炸性原理尚不明确。^[2] 研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。

羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。

生产

NH
2OH的生产方法有以下几种：

NH
4NO
2 + 2SO
2 + NH
3 + H
2O → [NH
4]
2[N(OH)(OSO
2)
2]

[NH
4]+
2[N(OH)(OSO
2)
2]²⁻ + H
2O → [NH
4][NH(OH)(OSO
2)] + [NH
4][HSO
4]

2[NH
4]+
[NH(OH)(OSO
2)]−
+ 2H
2O → [NH
3(OH)]
2[SO
4] + [NH
4]
2[SO
4]

HNO
2 + 2HSO−
3 → [N(OH)(OSO
2)
2]²⁻ + H
2O → [NH(OH)(OSO
2)]−
+ [HSO
4]−

[NH(OH)(OSO
2)]−
+ H
3O+
(100 °C/1 h) → [NH
3(OH)]+
+ [HSO
4]−

[NH
3(OH)]Cl + NaOBu → NH
2OH + NaCl + BuOH^[1]

羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：

R-X + NH
2OH → R-ONH
2 + HX

R-X + NH
2OH → R-NHOH + HX

与醛或酮反应成肟：

R
2C=O + NH
2OH · HCl , NaOH → R
2C=NOH + NaCl + H
2O

肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：

HOSO
2Cl + NH
2OH → NH
2OSO
2OH + HCl

羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：^[3]

NH
2OH (Zn/HCl) → NH
3

R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH
2

羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ← NH₂OH 和 M ← ONH₃。

羟胺及其衍生物的用途有：

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。^[5] 羟胺在加热时可能发生爆炸。

^ ^1.0 ^1.1 Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2^nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
^ Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 互联网档案馆的存檔，存档日期2007-12-20..
^ Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
^ Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
^ MSDS Sigma-Aldrich

Hydroxylamine^{[失效連結]}
Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
Schupf Computational Chemistry Lab （页面存档备份，存于互联网档案馆）
M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).