炔醇

乙炔醇，最简单的炔醇

在化学命名中，炔醇是一种炔烴中炔基的一個末端氫被羟基取代。 [1] 炔醇去质子化後得到的阴离子稱為炔醇鹽 。在三键两侧都有羟基的炔醇被称为炔二醇；仅存在一种炔二醇，乙炔二醇。

炔醇鹽

左邊為裸露的炔醇鹽的结构，右邊為受三烷基矽基保護的炔醇

炔醇鹽是具有带负电荷的氧与炔烃官能团相连的化合物。 [2]它们是1975年由Schöllkopf和Hoppe通过3,4-二苯基异恶唑溶劑中正丁基鋰拔去炔醇質子得來的。 [3]

合成上而言，它们是作为烯酮前体或合成子。

炔醇-烯酮互變異構

炔醇可以与烯酮相互轉化，就像烯醇类可以與醛和酮类相互轉化一樣。 炔醇互变异构体通常不稳定，不能長期存活，並且會變成烯酮。这是因为氧比碳更具负电性，因此形成更牢固的键。例如，乙炔醇可与乙烯酮快速相互转化：

乙炔醇-乙烯酮互变异构体
乙炔醇 乙烯酮

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参考資料

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "ynols"。doi:10.1351/goldbook.Y06730
  2. ^ M. Shindo. Synthetic uses of ynolates. Tetrahedron. 2007, 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013. 
  3. ^ U. Schöllkopf and I. Hoppe. Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones. Angewandte Chemie International Edition in English. 1975, 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651.