叔丁基锂
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IUPAC名 tert-Butyllithium[來源請求]
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别名
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tert-丁基锂、t-丁基锂
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识别
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CAS号
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594-19-4 Y
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PubChem
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638178
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ChemSpider
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10254347
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SMILES
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Beilstein
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3587204
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UN编号
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3394
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EINECS
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209-831-5
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性质
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化学式
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LiC 4H 9
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摩尔质量
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64.055 g·mol⁻¹
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外观
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无色固体
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密度
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0.66 g/cm3
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沸点
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36-40 °C(309-313 K)
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溶解性(水)
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分解
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pKa
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45–53
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危险性
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GHS危险性符号
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GHS提示词
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危险
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H-术语
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H225, H250, H260, H300, H304, H310, H314, H330, H336, H411
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P-术语
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P210, P222, P223, P231+232, P370+378, P422
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NFPA 704
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相关物质
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相关化学品
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正丁基锂 仲丁基锂
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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叔丁基锂(化学式:(CH3)3CLi),也称t-丁基锂,是一个有机锂化合物,是有机合成中的超强碱。以簇合物存在,可以拔去很多碳氢化合物的氢,包括苯。
叔丁基锂高度易燃,可在空气中自燃,储存时必须以干燥氮气保护,使用时也必须非常小心。
化学性质
叔丁基锂中C-Li键高度极化,具有以下共振式,可作碳负离子源:[1]
叔丁基锂比正丁基锂碱性更强,主要用于脱去有机化合物的活性氢,如胺及醚的α位。例如,室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解:
参考资料
- ^ K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3527298198