二苯基锡

二苯基锡
识别
CAS号 6381-06-2
PubChem 70535
SMILES
 
  • c1ccccc1[Sn]c2ccccc2
性质
化学式 C12H10Sn
摩尔质量 272.92 g·mol−1
相关物质
相关化学品 四苯基锡
二苯基锡烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二苯基锡是化学式 (C6H5)2Sn的有机锡化合物，目前仍未被分离。

历史

早在1920年，Erich Krause和Reinhard Becker就尝试通过苯基溴化镁和无水氯化亚锡反应得到二苯基锡。[1]反应得到了黄色固体，但在1963年Wilhelm P. Neumann和Klaus König发现这种黄色固体其实是二苯基锡的聚合物。[2]

Krause和Becker的反应尝试以及实际反应[2]

1926年，Robert F. Chambers和Philip C. Scherer试图通过二苯基二氯化锡和钠反应得到二苯基锡[3]，但Neumann和König在1963年发现真正的反应产物是二苯基锡烷。[2]

Chambers和Scherer的反应尝试以及实际反应[2]

制备和反应

二苯基锡可以由二苯基二氯化锡和萘钠反应而成，但产物不能分离，会立刻反应生成六聚体：[2]

Neumann和König提出的二苯基锡制备方法，反应会立刻形成六聚体[2]

二苯基锡也可以由3,4-二取代-1,1-二苯基锡代环-3-戊烯的热分解[4]或光解[5]而成。反应产生的二苯基锡在合适的试剂存在下可以被截获，[5]但如果没有截获试剂则也会形成聚合物。[6]

由3,4-二取代-1,1-二苯基锡代环-3-戊烯的热分解或光解产生二苯基锡（R = H[4]、Me[5]）

和大多数锡烯一样，计算化学显示二苯基锡的二聚体四苯基乙锡烯比单体稳定47.7 kJ/mol。四苯基乙锡烯还能变成二苯基锡的二苯基锡配合物，能量降低20.5 kJ/mol。不过，Sn2Ph4最稳定的结构是PhSnSnPh3。在二苯基锡的二聚反应中，这些过渡态会依序出现。[5]

二苯基锡和它的各种二聚体的吉布斯能[5]

二苯基锡可以作为簇合物中的配体。[7][8]

结构

根据计算，二苯基锡的C–Sn–C键角为97.4°，Sn–C键长为2.18 Å。[5]

参考资料

  1. ^ Krause, Erich; Becker, Reinhard. Zweiwertiges Zinn als Chromophor in aromatischen Stannoverbindungen und die Gewinnung von Hexaaryl‐distannanen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) (Wiley). 1920-02-14, 53 (2): 173–190. ISSN 0365-9488. doi:10.1002/cber.19200530209. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Neumann, Wilhelm P.; König, Klaus. Organozinnverbindungen, VII. Über Diphenylzinn. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Wiley). 1964-10-07, 677 (1): 1–11. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.19646770102 （德语）. 
  3. ^ Chambers, Robert F.; Scherer, Philip C. PHENYLTIN COMPOUNDS. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1926, 48 (4): 1054–1062. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01415a026. 
  4. ^ 4.0 4.1 Zhou, Dong; Reiche, Clemens; Nag, Mrinmoy; Soderquist, John A.; Gaspar, Peter P. Synthesis of 1-Stannacyclopent-3-enes and Their Pyrolysis to Stannylenes. Organometallics (American Chemical Society (ACS)). 2009-03-31, 28 (8): 2595–2608. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om800541f. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 Duffy, Ian R.; Leigh, William J. Direct Detection, Dimerization, and Chemical Trapping of Dimethyl- and Diphenylstannylene from Photolysis of Stannacyclopent-3-enes in Solution. Organometallics (American Chemical Society (ACS)). 2015-09-22, 34 (20): 5029–5044. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/acs.organomet.5b00615. 
  6. ^ Duffy, Ian R.; Leigh, William J. Fast kinetics studies of the Lewis acid–base complexation of transient stannylenes with σ- and π-donors in solution. Physical Chemistry Chemical Physics (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2018, 20 (31): 20555–20570. ISSN 1463-9076. doi:10.1039/c8cp03580f. 
  7. ^ Adams, Richard D.; Captain, Burjor; Zhu, Lei. A New Tris(diphenylstannylene)triosmium Carbonyl Cluster Complex and Its Reactions with Pt(PBut3)2 and Pt(PPh3)4. Organometallics (American Chemical Society (ACS)). 2006-03-09, 25 (8): 2049–2054. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om060002d. 
  8. ^ Baumgartner, Judith; Marschner, Christoph. Coordination of non-stabilized germylenes, stannylenes, and plumbylenes to transition metals. Reviews in Inorganic Chemistry (Walter de Gruyter GmbH). 2014-06-01, 34 (2): 119–152. ISSN 2191-0227. doi:10.1515/revic-2013-0014. 

Read other articles:

Ji Soo-yeon

Dalam nama Korean ini, nama keluarganya adalah Ji. Ji Su-yeonInformasi latar belakangLahir20 April 1997 (umur 26)AsalGoyang, Korea SelatanGenreK-popPekerjaanPenyanyiInstrumenVokalTahun aktif2017-sekarangLabelFantagioArtis terkaitWeki MekiFantagio Music Ji Soo-yeon (Hangul: 지수연), lahir pada 20 April 1997 (umur 26) atau kadang ditulis juga sebagai Ji Su-yeon [1] adalah penyanyi Korea Selatan di bawah kontrak dengan Fantagio Music. Ia adalah anggota grup vokal wa...

 

 

T93

Senapan runduk T93 Senapan runduk T93 Jenis senapan runduk Negara asal  Republik Tiongkok Sejarah produksi Perancang 205th Armory Tahun 2003 Spesifikasi Peluru 7.62 × 51 mm NATO Mekanisme Aksi-baut Jarak efektif lebih dari 800 m (tergantung dari amunisi / kemampuan penembak runduk) Amunisi Magazen internal isi 5 butir Alat bidik Bidikan teleskopik T93 atau Type 93 (Hanzi: 七點六二公厘T93狙擊槍) adalah senapan runduk aksi-baut menggunakan amunisi peluru 7,62 ...

 

 

بطولة أوروبا للألعاب المائية 1926

بطولة أوروبا للألعاب المائية 1926 البطولة بطولة أوروبا للألعاب المائية رقم الموسم الأول التاريخ 18–22 أغسطس 1926 المكان بودابست، المجر الفائزون الأول   ألمانيا الثاني   السويد الثالث   المجر   1927 تعديل مصدري - تعديل   بطولة أوروبا للألعاب المائية 1926 هو الموس...

Rumpun bahasa Formosa

Cari artikel bahasa  Cari berdasarkan kode ISO 639 (Uji coba)   Cari berdasarkan nilai Glottolog   Kolom pencarian ini hanya didukung oleh beberapa antarmuka Halaman rumpun acak Rumpun bahasaFormosa (geografi)PersebaranTaiwanPenggolongan bahasaAustronesiaFormosa Tsouik Dataran Rendah Barat Formosa Barat Laut Atayalik Formosa Timur Bunun Rukai Puyuma Kode bahasaISO 639-5foxGlottolognoneLokasi penuturan  Portal BahasaSunting kotak info • L • B • PWBantua...

 

 

Sentul, Kuala Lumpur

Sentul Sentul adalah sebuah kawasan kota utama di Kuala Lumpur. Ia dibagi menjadi dua bagian yaitu Sentul Barat dan Sentul Timur. Depot kereta Kereta Tanah Melayu terletak di sini. Banyak gereja terletak di kota ini karena banyak karyawan orang India telah bekerja di depot kereta sejak Negeri-negeri Melayu Bersekutu didirikan oleh orang Inggris pada tahun 1896. Jalan Sentul dan Jalan Ipoh adalah dua jalan utama melayani daerah ini. lbsKuala LumpurDivisi DBKL Damansara Seputeh Segambut Kepong ...

 

 

الدوري المنغولي لكرة القدم 2006

الدوري المنغولي لكرة القدم 2006 تفاصيل الموسم الدوري المنغولي لكرة القدم  البلد منغوليا  عدد المشاركين 12   الدوري المنغولي لكرة القدم 2005  الدوري المنغولي لكرة القدم 2007  تعديل مصدري - تعديل   الدوري المنغولي لكرة القدم 2006 هو موسم من الدوري المنغولي لكرة القدم. ك...

WWL (AM)

Radio station in New Orleans, LouisianaWWLNew Orleans, LouisianaBroadcast areaNew Orleans metropolitan area, Southeastern LouisianaFrequency870 kHzBrandingThe Big 870ProgrammingLanguage(s)EnglishFormatTalk radio; sports radioAffiliations CBS News Radio CBS Sports Radio LSU Tigers New Orleans Saints Westwood One OwnershipOwnerAudacy, Inc.(Audacy License, LLC, as Debtor-in-Possession)Sister stationsWEZBWKBUWLMGWWL-FMWWWLHistoryFirst air dateMarch 31, 1922; 102 years ago (1922...

 

 

Busanjin District

Autonomous District in Yeongnam, South KoreaBusanjin 부산진구Autonomous DistrictKorean transcription(s) • Hanja釜山鎭區 • Revised RomanizationBusanjin-gu • McCune-ReischauerPusanjin-ku FlagCountrySouth KoreaRegionYeongnamProvincial levelBusanAdministrative divisions20 administrative dongArea • Total29.7 km2 (11.5 sq mi)Population (2006[1]) • Total407,910 • Density13,880/km2 (35,900...

 

 

Lynette Woodard

Lynette Woodard La Woodard campionessa d'Italia con Priolo Nazionalità  Stati Uniti Altezza 180 cm Peso 70 kg Pallacanestro Ruolo Allenatrice (ex guardia) Termine carriera 1998 - giocatrice Hall of fame Naismith Hall of Fame (2004)Women's Basketball Hall of Fame (2005) Carriera Giovanili Wichita North High School1977-1981 Kansas Jayhawks139 (3.649) Squadre di club 1981-1982 Pall. Schio25 (844)1986-1987 Harlem Globetrotters1987-1989 Trogylos Priolo63 (1.763...

Bassin versant

Pour les articles homonymes, voir bassin. Bassin versant de la rivière Latorița (ro), en Roumanie. Un bassin versant est une zone géographique de collecte des eaux pluviales (impluvium) de ruissellement ou d'infiltration par un cours d'eau et ses affluents, ou par une étendue d'eau (lac, marais, mer). Ces eaux de surface et souterraines s'écoulent par gravité et convergent vers un seul point. Cette surface d'alimentation est limitée à l'amont par une ligne de partage des eaux qu...

 

 

Jorge Enrique Jiménez Carvajal

Yang MuliaJorge Enrique Jiménez CarvajalC.I.M.Uskup Agung Emeritus CartagenaJorge Enrique Jiménez Carvajal pada 7 September 2017.GerejaGereja Katolik RomaKeuskupan agungCartagenaTakhtaCartagenaPenunjukan24 Oktober 2005Awal masa jabatan4 November 2005Masa jabatan berakhir25 Maret 2021PendahuluCarlos José Ruiseco VieiraPenerusFrancisco Javier Múnera CorreaJabatan lainKardinal-Imam Santa Dorotea (2022-)ImamatTahbisan imam17 Juni 1967oleh Héctor Rueda HernándezTahbisan uskup12 Desember...

 

 

Maelstrom (comics)

Fictional character appearing in Marvel Comics This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) The topic of this article may not meet Wikipedia's general notability guideline. Please help to demonstrate the notability of the topic by citing reliable secondary sources that are independent of the topic and provide significant coverage of it beyond a mere trivial mention. If notability canno...

غرفة سحابية

الغرفة السحابية أو غرفة ويلسون السحابية في فيزياء الجسيمات غرفة سحابية ويظهر فيها مسارات عريضةأشعة ألفا ومسارات رفيعة للإلكترونات. غرفة سحابية ويُرى فيها بوزيترون ذو مسار مقوس . هي جهاز لاكتشاف جسيمات الإشعاعت المؤية.[1][2][3] وتتكون الغرفة السحابية من غرفة صغير...

 

 

List of economic expansions in the United States

This article is missing information about pre–1945 content.. Please expand the article to include this information. Further details may exist on the talk page. (September 2017) This article is part of a series on theEconomy of theUnited States Economic history Agricultural history Banking history Petroleum history Shipbuilding Industrial Revolution in the United States History of the United States dollar Lumber history Tariff History United States dollar § History History by state Sec...

 

 

Gulangyu

Questa voce o sezione sull'argomento patrimoni dell'umanità non cita le fonti necessarie o quelle presenti sono insufficienti. Puoi migliorare questa voce aggiungendo citazioni da fonti attendibili secondo le linee guida sull'uso delle fonti. Questa voce sugli argomenti isole della Cina e patrimoni dell'umanità è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Gulangyu鼓浪屿Geografia fisicaLocalizzazioneMar Cinese meridionale Coordinate24°26�...

مجلي (الجميمة)

قرية مجلي  - قرية -  تقسيم إداري البلد  اليمن المحافظة محافظة حجة المديرية مديرية الجميمة العزلة عزلة الجميمة السكان التعداد السكاني 2004 السكان 70   • الذكور 35   • الإناث 35   • عدد الأسر 6   • عدد المساكن 6 معلومات أخرى التوقيت توقيت اليمن (+3 غرينيتش) تعدي�...

 

 

Neuvy-Deux-Clochers

Pour les articles homonymes, voir Neuvy. Neuvy-Deux-Clochers Façade de la maison de Jean Linard. Blason Administration Pays France Région Centre-Val de Loire Département Cher Arrondissement Bourges Intercommunalité Communauté de communes Terres du Haut Berry Maire Mandat Isabelle Legeret 2020-2026 Code postal 18250 Code commune 18163 Démographie Populationmunicipale 267 hab. (2021 ) Densité 16 hab./km2 Géographie Coordonnées 47° 16′ 44″ nord, 2° 4...

 

 

Government of India Act 1858

United Kingdom legislation transferring India from company to imperial rule For other uses, see Government of India Act. United Kingdom legislationGovernment of India Act 1858[1]Act of ParliamentParliament of the United KingdomLong titleAn Act for the better Government of India.Citation21 & 22 Vict. c. 106DatesRoyal assent2 August 1858Commencement1 November 1858Other legislationRelates toIndian Councils Act 1861Indian Councils Act 1909Government of India Act 1919Status: Amended Th...

False imprisonment

Illegal restraint of a person in a bounded area without justification or consent Wrongful imprisonment redirects here. For wrongful punishments carried out by a judicial system, see Miscarriage of justice. The examples and perspective in this article deal primarily with the United States and the United Kingdom and do not represent a worldwide view of the subject. You may improve this article, discuss the issue on the talk page, or create a new article, as appropriate. (April 2021) (Learn how ...

 

 

إفينغم (كانساس)

إفينغم     الإحداثيات 39°31′22″N 95°23′55″W / 39.5228°N 95.3986°W / 39.5228; -95.3986   [1] تقسيم إداري  البلد الولايات المتحدة[2]  التقسيم الأعلى مقاطعة أتشيسون  خصائص جغرافية  المساحة 1.418076 كيلومتر مربع1.377114 كيلومتر مربع (1 أبريل 2010)  ارتفاع 346 متر  عدد ال...