丙匹西林

臨床資料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
给药途径	口服
ATC碼	J01CE03 (WHO)
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxybutanoyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号	551-27-9  Y
PubChem CID	92879
ChemSpider	83843 N
UNII	8X1R260V33
KEGG	C13110 N
ChEBI	CHEBI:52429 N
ChEMBL	ChEMBL1477112 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3046291
ECHA InfoCard	100.008.178
化学信息
化学式	C18H22N2O5S
摩尔质量	378.44 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES CCC(C(=O)N[C@H]1[C@@H]2N(C1=O)[C@H](C(S2)(C)C)C(=O)O)OC3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C18H22N2O5S/c1-4-11(25-10-8-6-5-7-9-10)14(21)19-12-15(22)20-13(17(23)24)18(2,3)26-16(12)20/h5-9,11-13,16H,4H2,1-3H3,(H,19,21)(H,23,24)/t11?,12-,13+,16-/m1/s1 N Key:HOCWPKXKMNXINF-XQERAMJGSA-N N

丙匹西林（英语：Propicillin）是一种有机化合物，属于半合成β-内酰胺类抗生素。它是青霉素的衍生物之一，通常以单钾盐的形式使用。它于1961年由比彻姆集团（现为葛兰素史克）获得专利。它对某些革兰氏阳性菌有活性，类似于苄青霉素（青霉素G）。^[1][2]

丙匹西林的作用不如青霉素G强。由于丙匹西林具有良好的吸收性和对酸的稳定性，因此可以口服给药。但对β-内酰胺酶敏感。^[1][3]

对于丙苄青霉素的合成，6-氨基青霉烷酸^[2]在伯氨基（NH₂）处被酰化。对于酰化，(RS)-2-苯氧基丁酸在三乙胺的存在下与氯甲酸异丁酯组合使用。^[4]以这种方式，丙匹西林形成为非对映异构体的混合物。