З 1937 по 1949 рік виступав за празький ЧЛТК (Чеський тенісний клуб). Отримував запрошення грати у складі ЛТЦ та «Бостон Брюїнс». Пропозиції більш амбіційних хокейних клубів відхиляв, щоб не зашкодити тенісній кар'єрі. В сезоні 1940/41 його команда сенсаційно перемогла ЛТЦ та посіла перше місце у чемпіонаті Богемії та Моравії. У перших трьох повоєнних чемпіонатах Чехословаччини ЧЛТК був другим у підсумковій таблиці, а Ярослав Дробний — одним із лідерів клубу.
У збірній Чехословаччини дебютував 11 лютого1937, перемога над румунами 1:0.[12] Брав участь у чемпіонаті світу 1939. Здобув срібні нагороди чемпіонату Європи. 1940 року виступав за збірну Богемії та Моравії. У п'яти матчах вразив ворота суперників шість разів.[13]
В 16 років дебютував на Вімблдонському турнірі. В одному з хокейних матчів отримав травму ока і тому виступав у сенцезахисних окулярах. 1949 році емігрував з комуністичної Чехословаччини. За підтримки короля Фарука став громадянином Єгипту. Один з найкращих тенісистів свого часу, досить невдало виступав у фіналах турнірів Великого шолома: лише п'ять перемог з тринадцяти поєдинків. Втім, він має три титули в одиночному розряді, а на Ролан Гаррос ставав переможцем в одиночному (1951, 1952), парному (1948) та змішаному (1948) розрядах. У 1954 став першим і залишається донині єдиним громадянином африканської країни, який переміг на Вімблдоні.