У 1892 Карайовов був одним із засновників Товариства молодих македонських літераторів у Софії. Творець і секретар "Братського Союзу". У 1895 закінчив право в Софійському університеті. У 1895 р. на ІІ-му Конгресі македонської організації в Софії був обраний членом Верховного комітету. У 1896 р. був редактором газети "Право". З 1897 по 1900 рр. був секретарем болгарських торгових агентств в Бітолі і Едірне. З 1900 по 1901 - редактором газети "Пряпорец", органу Демократичної партії Болгарії.
Під час розколу ВМОК став віце-головою крила Христо Станішева, який активно співпрацював з ВМОРО проти крила Стояна Михайловського – генерала Івана Цончева. Христо Силянов пише:
"
... T. Карайовов і Нікола Наумов – перший сильний у своїй діалектиці, другий з його зіпсованим язиком, був головним писарем. Вони експортували концептуальну і звичайну газетну полеміку проти "верховенства".[3]
"
Редактор газети «Автономія» – органу ВМОРО (1903). У 1903 опублікував свою книгу „Македонските искания и дипломацията“, в якій розробив ідею ВМОРО щодо автономії Македонії.
У 1904 році почав працювати секретарем дипломатичного агентства у Відні (до 1905), начальником ІІ-го політичного відділу (1905-1906), секретарем дипломатичного агентства в Римі (1907-1908).[2]
Після молодотурецької революції в 1908 році Карайовов був одним із організаторів Спілки болгарських конституційних клубів і був обраний президентом I і II конгресу. У 1909 р. видавав газету Партії "Отечество".[5] Після розпуску партії повернувся на роботу в МЗС і з 1910 по 1912 рр. перебував на дипломатичній службі в Санкт-Петербурзі. У 1913 р. очолював інформаційне відділення МЗС, а під час Першої світової війни (1915 – 1918 рр.) – голова ради директорів Комерційного банку в Скоп'є і представник дирекції з економічної допомоги та громадської ощадливості у Німеччині. Після Першої світової війни був іноземним представником ВМОРО.[2]
Після воєн в 1923 р. Карайовов був одним із засновників Македонського науково-дослідного інституту та його дійсним членом.[2] У 1924 році болгарський генеральний консул в Албанії. Був делегатом на Шостому з'їзді ВМРО в 1925 р. Співпрацював з журналом «Отець Паїсій». У 1933 – редактор газети «Булгари».[6][7][8][9]
Часто їздив до Відня та Європи з місіями ВМОРО. Георгій Занков називає його:
"
незамінним керівником зовнішньополітичного відомства ВМОРОСофії.[10]
"
Тома Карайовов не визнає існування македонської нації і пише у щоденнику:
18 травня – Спасовден – два рази говорив з двома студентами в Белграді – синами Пане Чакарова зі Скоп'є. Вони обидва вперто дотримуються нової національної ідеології, введеної комуністами – нової македонської нації.
Я хотів переконати їх: 1. Що немає македонської національності, тому що немає македонської культури, македонської літературної мови та македонської історії. 2. Що суть життя македонського населення протягом століть – болгарська, або – боротьба греків, сербів і турків для витіснення болгарів...[11]
↑ абвгд„Балканските войни 1912 – 1913 г. Памет и история“, София, 2012, Академично издателство „Проф.
↑Силянов, Христо. Освободителните борби на Македония, том 1, София, 1933, стр. 156.
↑Карчев, Петър. През прозореца на едно полустолетие (1900 – 1950), Изток-Запад, София, 2004, стр. 204.
↑Крапчев, Данаил. Изминат път. Избрани статии, Университетско издателство „Свети Климент Охридски“, София, 1992, стр. 347.
↑Николов, Борис Й. Вътрешна македоно-одринска революционна организация. Войводи и ръководители (1893 – 1934). Биографично-библиографски справочник, София, 2001, стр. 72.
↑Енциклопедия България, том 3, Издателство на БАН, София, 1982, стр. 334.
↑Енциклопедичен речник КЮСТЕНДИЛ А-Я, София, 1988 г., изд. БАН., стр. 284.
↑Енциклопедия Пирински край“. Том 1, Благоевград, 1995, стр. 420.
↑Карчев, Петър. През прозореца на едно полустолетие (1900 – 1950), Изток-Запад, София, 2004, стр. 726.