В 1979, після початку війни в Афганістані, самостійно виготовив примітивний копіювальний апарат (гектограф) і протягом двох років друкував і розклеював політичні листівки, присвячені війні, ситуації в Польщі і діяльності руху «Солідарність».
У 1988 році став членом ініціативної групи «Меморіал», яка виступає за реабілітацію жертв політичних репресій в СРСР, оприлюднення фактів масових порушень прав людини, увічнення пам'яті жертв репресій, звільнення політв'язнів. Згодом, після формування на її основі Всесоюзного добровільного історико-просвітницького товариства «Меморіал», став координатором виборного комітету організації. У 1988—1989 роках брав активну участь в підготовчому і установчому з'їздах «Меморіалу». Рух було зареєстровано в 1991 році, пізніше його перейменували в Міжнародне історико-просвітницьке правозахисне та благодійне товариство «Меморіал». Став одним з членів правління організації.
У 1990 році брав участь в діяльності виборчого блоку «Вибори-90», був довіреною особою правозахисника Сергія Ковальова на виборах до Верховної Ради РРФСР, а після його обрання працював в апараті Верховної ради РРФСР, займав посаду провідного спеціаліста комітету з прав людини. Працював над законами про гуманізацію пенітенціарної системи Росії, про реабілітацію жертв політичних репресій. Одночасно очолив раду правозахисного центру «Меморіалу».
Крім правозахисної діяльності захоплюється туризмом.
27 лютого 2024 року Московський суд визнав Олега Орлова винним у вигляді двох років шести місяців колонії загального режиму. Олега Орлова звинувачують у «дискредитації» російської армії.
