Щавлева кислота
Структурна формула щавлевої кислоти
Кульково-стриженева модель
Простірзаповнююча модель
Назва за IUPAC
етандіонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS
144-62-7 PubChem
971 Номер EINECS
205-634-3 DrugBank
DB03902 KEGG
C00209 Назва MeSH
Oxalic+acid ChEBI
16995 RTECS
RO2450000 SMILES
C(=O)(C(=O)O)O InChI
InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) Номер Бельштейна
385686 Номер Гмеліна
2208 3DMet
B00059
Властивості
Молекулярна формула
C2 H2 O4
Молярна маса
90,03 г/моль
Молекулярна маса
89,995308552 г моль−1
Зовнішній вигляд
Білі кристали
Густина
1,90 г см−3
Тпл
191
Розчинність (вода )
90 г дм−3 (при 20 °C)
Кислотність (pK a )
1,25, 4,14[ 1]
Небезпеки
MSDS
External MSDS
NFPA 704
Температура спалаху
166 °C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини
Оксаліл хлорид Оксалат натрію Оксалат кальцію
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Щавле́ва кислота́ (оксала́тна кислота́) — тверда кристалічна речовина білого кольору без запаху, тоне і легко розчинна у воді (80 г/л). Це слабка кислота, проте є однією з найсильніших органічних кислот. В природі найчастіше міститься у вигляді кальцієвих солей (оксалати ). Міститься у щавлі, шпинаті , бегонії — 10-16 %. Оксалат кальцію може відкладатися у суглобах чи формувати камені у сечовивідних шляхах.
Щавлеву кислоту отримують окисненням етиленгліколю :
HO
− − -->
CH
2
− − -->
CH
2
− − -->
OH
+
2
O
2
⟶ ⟶ -->
HOOC
− − -->
COOH
+
2
H
2
O
{\displaystyle {\ce {HO-CH2-CH2-OH +2O2->HOOC-COOH +2H2O}}}
ЇЇ також можна отримати при нагріванні форміату натрію. В результаті утворюється оксалат натрію . Потім до нього додають кислоту:
2
H
− − -->
COONa
→
400
o
C
NaOOC
− − -->
COONa
+
H
2
{\displaystyle {\ce {2H-COONa->[400^oC]NaOOC-COONa +H2}}}
NaOOC
− − -->
COONa
+
2
HCl
⟶ ⟶ -->
HOOC
− − -->
COOH
+
2
NaCl
{\displaystyle {\ce {NaOOC-COONa +2HCl ->HOOC-COOH +2NaCl}}}
Двоосновна кислота (HOOC-COOH), може розпадатися на іони :
C
2
O
4
H
2
↽ ↽ -->
− − -->
− − -->
⇀ ⇀ -->
C
2
O
4
H
− − -->
+
H
+
{\displaystyle {\ce {C2O4H2 <=> C2O4H- + H+}}}
a = 1,27
C
2
O
4
H
− − -->
↽ ↽ -->
− − -->
− − -->
⇀ ⇀ -->
C
2
O
4
2
− − -->
+
H
+
{\displaystyle {\ce {C2O4H- <=>C2O4^2- + H+}}}
a = 4,28
При взаємодії з лугами утворює гідрооксалати та оксалати:
HOOC
− − -->
COOH
+
NaOH
⟶ ⟶ -->
HOOC
− − -->
COONa
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {HOOC-COOH + NaOH -> HOOC-COONa + H2O}}}
HOOC
− − -->
COONa
+
NaOH
⟶ ⟶ -->
NaOOC
− − -->
COONa
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {HOOC-COONa + NaOH ->NaOOC-COONa + H2O}}}
Щавле́ва кислота особливо здатна до декарбоксилювання — руйнування карбоксильної групи :
HOOC
− − -->
COOH
→
t
H
− − -->
COOH
+
CO
2
{\displaystyle {\ce {HOOC-COOH->[t]H-COOH + CO2}}}
У концентрованій сульфатній кислоті розкладається на оксид карбону , діоксид карбону та воду:
HOCO
− − -->
COOH
→
H
2
S
O
4
H
2
O
+
CO
+
CO
2
{\displaystyle {\ce {HOCO-COOH ->[H_2SO_4] H2O +CO +CO2}}}
При окисненні розкладається на вуглекислий газ та воду:
HOOC
− − -->
COOH
+
1
2
O
2
⟶ ⟶ -->
2
CO
2
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {HOOC-COOH +1/2O2 ->2CO2 +H2O}}}
Пероральна LDLo (найнижча опублікована летальна доза) щавлевої кислоти становить 600 мг/кг[ 2] [ 3] нирковою недостатністю , яка спричиняється осадженням твердого оксалату кальцію[ 4]
Оксалат спричиняє мітохондріальну дисфункцію[ 5]
Вживання етиленгліколю призводить до утворення щавлевої кислоти як метаболіту, й таким чином, призводить до гострої ниркової недостатності.
Більшість каменів у нирках , 76 %, складаються з оксалату кальцію[ 6]
Розчин щавлевої кислоти застосовується для боротьби з вароатозом медоносних бджіл.[ 7]
Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6 .
O. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1 .
↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants , Chemical Society, London, 1958.
↑ Oxalic Acid Material Safety Data Sheet (PDF) . Radiant Indus Chem. Архів оригіналу (PDF) за 20 травня 2014. Процитовано 20 травня 2014 .[Архівовано 2014-05-20 у Wayback Machine .] ↑ "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products" . cdc.gov↑ EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003 [недоступне посилання ] ↑ Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (May 2018). Oxalate induces mitochondrial dysfunction and disrupts redox homeostasis in a human monocyte derived cell line . Redox Biology . 15 : 207—215. doi :10.1016/j.redox.2017.12.003 . PMC 5975227 PMID 29272854 . ↑ Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (October 2015). Stone Composition Among First-Time Symptomatic Kidney Stone Formers in the Community . Mayo Clinic Proceedings . 90 (10): 1356—1365. doi :10.1016/j.mayocp.2015.07.016 . PMC 4593754 PMID 26349951 . ↑ Назаренко, Олександр Сергійович. Дисертація Варооз медоносних бджіл (поширення, діагностика і лікування) (PDF) . ЛЬВІВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЇ МЕДИЦИНИ ТА БІОТЕХНОЛОГІЙ ІМЕНІ С. З. ҐЖИЦЬКОГО.
Лише з карбоксильною групою
Аліфатичні
Насичені одноосновні
Ненасичені одноосновні
Мононенасичені Поліненасичені
Насичені двоосновні Ненасичені двоосновні
Ароматичні
Галогенкарбонові кислоти
Галогенетанові кислоти Галогенпропанові кислоти
Гідроксикислоти
Оксокислоти
Одноосновні
α-оксокислоти β-оксокислоти
Двоосновні
![{\displaystyle {\ce {2H-COONa->[400^oC]NaOOC-COONa +H2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9c1964eab8dcd540f076d59116725425e3c8e5b6)
![{\displaystyle {\ce {HOOC-COOH->[t]H-COOH + CO2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/83a14df000a1e00a9cf174a522a5bdb84e240ef9)
![{\displaystyle {\ce {HOCO-COOH ->[H_2SO_4] H2O +CO +CO2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e402f20ec894469efd2fae6aa5cc4e00942f9403)
