Бромоцтова кислота
Скелетна формула бромоцтової кислоти	кулестержнева модель
Інші назви	Брометанова кислота Монобромоцтова кислота Карбоксиметил бромід
Ідентифікатори
Номер CAS	79-08-3
PubChem	6227
Номер EINECS	201-175-8
DrugBank	DB02198
RTECS	AF5950000
SMILES	C(C(=O)O)Br
InChI	1/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна	506167
Властивості
Молекулярна формула	C2H3BrO2
Молярна маса	138,95 г/моль
Зовнішній вигляд	біла або жовтувата тверда речовина з різким запахом
Густина	1.934 г/мл
Тпл	від 49 до 51 °C
Розчинність (вода)	розчинна у воді (93,8 г/л) полярні органічні розчинники
Кислотність (pKa)	2.86[1]
Показник заломлення (nD)	1.4804 (50 °C, D)
Структура
Кристалічна структура	гексагональна або ромбічна
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	301, 311, 314, 317, 331, 400
ГГС запобіжних заходів	260, 261, 264, 270, 271, 272, 273, 280, 301+310, 301+330+331, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 311, 312, 321, 322, 330, 333+313, 361, 363, 391, 403+233, 405, 501
NFPA 704	1 3 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бромоцтова кислота — це органічна сполука з хімічною формулою CH₂BrCO₂H. Вона є похідною оцтової кислоти, в якій атом водню метильної групи заміщений на атом брому. Бромоцтова кислота безбарвна тверда речовина, відносно сильний алкілуючий агент, широко використовується в органічному синтезі.

1. Отримують реакцією нуклеофільного заміщення шляхом взаємодії хлороцтової кислоти з бромідом калію або гідроген бромідом у присутності хлориду алюмінію.^[2]

${\displaystyle \mathrm {Cl{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons } }$${\displaystyle \mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KCl} }$

2. Реакцією Гелля-Фольгарда-Зелінського можна одержати бромооцтову кислоту безпосередньо шляхом взаємодії оцтової кислоти з бромом у присутності триброміду фосфору.^[3]

Бромоцтова кислота являє собою безбарвні кристали з різким запахом, які плавляться при температурі від 46 до 49 °C і легко розчиняються у воді, етанолі, діетиловому етері та інших органічних розчинниках.

Водний розчин її дає більш кислу реакцію, в порівнянні з розчином оцтової кислоти. Причиною цього є стабілізація аніона досить електронегативним атомом брому: він має електроноакцепторний ефект і розподіляє (делокалізує) негативний заряд аніона за всією молекулою. Тому аніон утворюється легше, ніж відповідний аніон оцтової кислоти. У водному розчині бромоцтова кислота утворює з водою іони оксонію та бромоацетат-аніони.