SMILES

Генерація номера SMILES:
Спочатку кодуються розірвані кільця, потім описується відгалуження від основної структури.

SMILES (англ. Simplified Molecular Input Line Entry Specification) — специфікація спрощеного представлення молекул в рядку введення — система правил (специфікація) однозначного опису складу та структури молекули хімічної речовини з використанням рядка символів ASCII у рядковому типі.

Рядок символів, складений за правилами SMILES, може бути перетворений багатьма молекулярними редакторами у двовимірну або тривимірну структурну формулу молекули.

Початковий варіант специфікації SMILES був розроблений Артуром (Arthur Weininger) і Девідом (David Weininger) Вайнінґерами наприкінці 1980-х[1]. Надалі стандарт був модифікований і розширений; найактивнішу участь у цій роботі взяла компанія Daylight Chemical Information Systems, Inc.

У 2007 році прийнято відкритий стандарт OpenSMILES розроблений Blue Obelisk.

Приклади

SMILES запис Структурна формула Назва
C CH4 Метан
CC CH3-CH3 Етан
CCC CH3-CH2-CH3 Пропан
Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl C7HCl5O2 Пентахлорбензойна кислота

Принципи побудови SMILES

Атоми

Атоми позначаються символами хімічних елементів у квадратних дужках, наприклад, золото позначається як [Au]. Для елементів- складових органічних молекул (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I) дужки можуть бути опущені. У цьому випадку атоми водню можна не вказувати в явному вигляді, якщо їх кількість відповідає найменшій нормальній валентності відповідно до явно заданих зв'язків. Атоми в складі ароматичних циклів зазвичай записуються малими літерами замість великих. При необхідності вказати формальний заряд частинки атоми водню і символ заряду записуються в явному вигляді[2]. Ізотопи записуються в квадратних дужках із зазначенням атомної ваги перед символом атома, наприклад, ізотоп 13C буде записаний як [13C].

Наприклад, запис SMILES для води буде виглядати як O, для етанолу — CCO. Аніон гідроксилу записується [OH-], а іон заліза (II) як [Fe+2].

Зв'язки

Зв'язок Символ опція
Простий зв'язок - так
Подвійний зв'язок = ні
Потрійний зв'язок # ні
Чотирьохкратний зв'язок* $ ні
Ароматичні зв'язки : так

* Лише OpenSMILES


Розгалуження

Бічні ланцюги молекули поміщають в круглі дужки. Наприклад, пропіонова кислота записується як CCC(= O)O. Канонічна форма запису трифторметану виглядає як C(F)(F)F, однак такий запис незручний для читання внаслідок своєї перевантаженості дужками, тому ту ж молекулу можна записати в неканонічній формі як FC(F)F.


Структурна формула SMILES-String Назва
CC(=O)O Оцтова кислота
CC(C)(C)O трет-Бутанол
C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-] Тринітрат гліцерину

Циклічні структури

Атоми, що знаходяться на кінцях розірваного при побудові кістяка набору зв'язків, позначаються одним і тим же номером. Наприклад, циклогексан записується як C1CCCCC1, а бензол — як c1ccccc1[3].

Структурна формула SMILES-String Назва
Strukturformel Benzol c1ccccc1 Бензол
Strukturformel Trinitrotoluol Cc1c([N+]([O-])=O)cc([N+]([O-])=O)cc1[N+]([O-])=O Тринітротолуол
Strukturformel Naphthalin C1=CC=C2C=CC=CC2=C1 Нафталін

Примітки

  1. ↑ David Weininger, SMILES, a chemical language and information system. J. Chem. Inf. Comput. Sci.1988, 28, ст 31.
  2. ↑ SMILES специфікація Розділ 3.1. Архів оригіналу за 13 липня 2010. Процитовано 25 липня 2010. [Архівовано 2010-07-13 у Wayback Machine.]
  3. ↑ SMILES специфікація Розділ 3.4. Архів оригіналу за 13 липня 2010. Процитовано 25 липня 2010. [Архівовано 2010-07-13 у Wayback Machine.]
CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.