PROFILPELAJAR.COM

трет-бутанол
Структурна формула трет-бутанолу	Кулько-стержнева модель молекули трет-бутанолу
	; Частково кристалізовний трет-бутанол
Інші назви	t-бутиловий спирт; трет-бутиловий спирт; триметилкарбінол; 2-Метил-2-пропанол; 2M2P;
Ідентифікатори
Номер CAS	75-65-0
PubChem	6386
Номер EINECS	200-889-7
DrugBank	DB03900
Назва MeSH	tert-Butyl+Alcohol
ChEBI	45895
RTECS	EO1925000
SMILES	CC(C)(C)O
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
Номер Бельштейна	906698
Номер Гмеліна	1833
Властивості
Молекулярна формула	C4H10O
Молярна маса	74,12 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина, що замерзає при близькій до кімнатної теператури
Запах	Схожий на запах камфори
Густина	0,775 г/мл
Розчинність (вода)	змішується
Тиск насиченої пари	4,1 кПа (при 20 °C)
Кислотність (pKa)	16,54
Показник заломлення (nD)	1,387
Термохімія
Ст. ентальпія; утворення ΔfHo; 298	−360,04...−358,6 кДж/моль
Ст. ентальпія ; згоряння ΔcHo; 298	−2,64479–−2,64321 МДж/моль
Ст. ентропія So; 298	189,5 Дж/(моль·K)
Теплоємність, co; p	215,37 Дж/(моль·K)
Небезпеки
ГДК (США)	TWA 100 ppm (300 мг/м3)
ЛД50	3559 мг/кг (кролики, перорально); 3500 мг/кг (щури, перорально)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	225, 319, 332, 335
ГГС запобіжних заходів	210, 261, 305+351+338
Класифікація ЄС	F Xn
R-фрази	R11, R20 , R36/37
S-фрази	S2, S9, S16, S46
NFPA 704	3 1 0
Вибухові границі	2,4–8,0 %
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

трет-Бутанол (трет-бутиловий спирт) — найпростіший третинний спирт. Його хімічна формула (CH₃)₃COH (інколи записується t-BuOH). трет-Бутанол є одним з чотирьох ізомерних бутанолів.

Це безбарвна рідина з камфороподібним запахом, що замерзає при температурі, близькій до кімнатної. Вона змішується з водою, етанолом та більшістю органічних розчинниках в будь-яких співвідношеннях.

Отримання

В промисловості трет-бутанол отримують з ізобутану як побічний продукт при синтезі оксиду пропілену. Також його можна отримати каталітичним приєднанням води до ізобутену:

Проста перегонка не дозволяє отримати чистий трет-бутанол оскільки він утворює азеотроп з водою, тим не менше, в в промисловості початкову очистку трет-бутанолу від води проводять додаванням бензену і перегонкою трьохкомпонентної суміші (відгонка азеотропу трет-бутанол-вода-бензен). Менші кількості води видаляють сушкою над CaO, K₂CO₃, CaSO₄ чи MgSO₄ з наступною відгонкою. Безводний трет-бутанол отримують подальшою перегонкою з додаванням металічного магнію активованого йодом чи лужними металами. Альтернативно можна використовувати 4 Å молекулярні сита, CaH₂ чи навіть фракційну кристалізацію в інертній атмосфері.^[5]

Хімічні властивості

трет-Бутанол може бути депротонований сильними основами утворюючи трет-бутоксил-аніон. Наприклад, кип'ятіння трет-бутанолу з металічним калієм дозволяє отримати типовий реагент органічного синтезу tBuOK^[6]

K + tBuOH → tBuO⁻K⁺ + 0,5H₂

Використання

трет-Бутанол використовується як розчинник, як денатуруюча добавка до етанолу, як добавка до пального для підняття октанового числа, він також входить до складу деяких сумішей для зняття фарб. трет-Бутанол є проміжною сполукою при синтезі метил-трет-бутилового естеру (MTBE) і трет-бутилгідропероксиду (TBHP).