Ідея створення парку виникла у зв'язку із закінченням орендного терміну Київського товариства садівництва на фруктовий сад, що знаходився по Брест-Літовському шосе. Великих доходів сад місту не приносив, тому восени 1898 року голова садової комісії міської думи Ромишовський запропонував приєднати до меж міста цю ділянку та влаштувати тут заміський парк суспільного користування. Незабаром Дума ухвалила рішення про виділення 58 десятин землі для влаштування парку. Наступного, 1899 року відзначалося 100-річчя із дня народження Олександра Пушкіна, тому парк вирішили назвати Пушкінським. Іноді зустрічається назва парку — «Парк імені О. С. Пушкіна».
У 1900 році солдати 129-го Бесарабського полку, літні табори якого розташовувалися поблизу, а також громадськість міста почали роботи зі створення парку. На площі 2 десятини створили розсадник на 100 тисяч саджанців для майбутньої посадки. Паралельно відбувся конкурс на найкращий проєкт парку, який завершився лише у 1901 році. Переміг проєкт головного садівника міста І. О. Жуковського. «Родзинкою» парку стало те, що його облаштували для прогулянок верхи та на автомобілі. Для цього у проєкті передбачалися дві широкі наскрізні алеї, які з'єднували сучасні проспект Перемоги та Дегтярівську вулицю.
Було вирішено, що дерева в парку посадять діти. Заздалегідь підготували 2000 ям і стільки ж саджанців — їх подарували відомі садівники Крістер і Вессер. 19 жовтня1902 року відбулося свято. Трамваї привезли у парк понад 1000 учнів з 53 міських училищ, дітям подарували брошури «Дерево і його життя» та «Дерева і їх користь», і під звуки військових оркестрів, у присутності «батьків міста», були посаджені дерева, що дали початок Пушкінському парку. Переважно це були ялини, модрини, а також дуби та липи. На відміну від інших парків міста дерева тут були висаджені окремими біогрупами, в результаті чого утворились гаї з різних видів дерев. Загалом у 1906-1907 роках було висаджено понад 31 тисячу саджанців.
У 1936 році для організації дитячого сектору до парку додали ще 8 га землі, де було висаджено близько 2 тис. дерев, 13 тис. чагарників, влаштовано багато газонів та квітників.
Наприкінці німецько-радянської війни на території парку було влаштовано виставку трофейної німецької техніки[2]. Її урочисто відкрив 23 лютого1945 року Маршал Радянського СоюзуГеоргій Жуков. Верховна Рада СРСР 12 березня 1951 р. ухвалила закон «Про захист миру». Цей закон забороняв демонструвати озброєння, тому восени 1951 року виставку було закрито, а експонати — здебільшого утилізовано[2].
У 1960-х — 1970-х роках у парку було відкрито зелений театр (не зберігся, на його місці — ресторан), будинок культури заводу «Більшовик», танцювальний майданчик (не зберігся), кафе, концертно-танцювальний зал «Ліра» (тепер — виставковий павільйон «Акко-Інтернешнл»), читальний і шахматно-шаховий павільйони (не збереглися), атракціони та ігрові автомати (не збереглися). Протягом 70-х років на території Пушкінського парку по вихідних днях нелегально працював ринок платівок із музичними записами зарубіжних виконавців, які привозилися із-за кордону.
2 червня1962 року біля входу в парк було встановлено пам'ятник Олександру Пушкіну (скульптор Олександр Ковальов, архітектор Василь Гнєздилов). Статуя поета заввишки 3,5 м, знаходиться на постаменті з чорного лабрадориту, на якому вирізьблено напис «Пушкіну — український народ». Загальна висота пам'ятника становить 7,6 м. Пам'ятник Пушкіну став першим київським пам'ятником, який сидить.
У 2000-х роках розпочато будівництво храму на честь прп. Агапіта Печерського.
У 2007 році у парку було проведено реконструкцію — проведені роботи з благоустрою території, висаджені молоді дерева: червоний дуб, каштан, ясен, горобина, хвойні породи, влаштовані квітники та ландшафтні композиції. Також реконструювали систему зовнішнього освітлення, вимостили доріжки та встановили лавки.
У серпні 2013 Департамент містобудування та архітектури КМДА поширив інформацію, що починаючи з осені 2013 парк планується перетворити на дитячий тематичний культурно-розважальний парк, оформивши його на основі казок російського письменника Пушкіна. Планувалося, що над наповненням парку працюватиме майстер скульптури міського середовища, автор Пейзажної алеї — Костянтин Скритуцький.[4]