Дін почав співпрацювати з численними техаськими артистами, включаючи Селену, для якої Дін був музичним керівником і продюсером. Він розпочав свою кар’єру в хіп-хопі під час продюсування двох альбомів для групи Def Squad із Г’юстона разом із учасником групи Норрісом Берсом (Чемпі) та Кенні Бомером (КБ) під лейблами Mr. Henry/Ichiban. Дін вперше став широко відомим завдяки просуванню звучання Dirty South у 1990-х роках, зокрема, працюючи для артистів із Rap-A-Lot Records[1][2]. Найбільше Дін працював разом із Scarface із Geto Boys, Do or Die, Tha Dogg Pound, Yukmouth із Luniz, C-Bo, Nate Dogg, Tech N9ne, UGK, Z-Ro, Devin the Dude, Outlawz та 2Pac[3].
Останніми роками Майк Дін працював постійним гітаристом і клавішником Каньє Веста та Тревіса Скотта на їхніх живих виступах, виступаючи хедлайнером численних музичних фестивалів. Майк Дін також часто співпрацював з Тревісом Скоттом. Його внесок з’явився в усіх музичних роботах Скотта з 2013 року. У 2016 році Дін зробив мастеринг візуального альбому Френка ОушенаEndless, написав і продюсував треки на мікстейпі DesiignerNew English і продюсував сингл Desiigner «Tiimmy Turner»[5][6].
У травні 2017 року Дін оголосив, що відкриває звукозаписний лейбл під назвою M.W.A[7]. Коли його запитали, чому він вирішив, що зараз найкращий час для відкриття свого нового звукозаписного лейбла, Дін відповів: «Просто багато нових молодих виконавців просили приєднатися до мене, щоб я працював над їхніми проектами та допомагав їм. Я вирішив заснувати лейбл і підписати кілька нових гуртів. Здається, це вдалий час для цього. У мене є студія тут [у Лос-Анджелесі], і я можу познайомитися з багатьма новими виконавцями»[7]. Коли його запитали, що означає M.W.A, Дін відповів: «Це саме те, як я називаю себе, коли виступаю ді-джеєм. Мексиканська асоціація боротьби. Це те, що я зробив із товарами, тому я просто вирішив зберегти назву»[7]. Він також розповів про першого артиста Dice Soho, з яким він підписав контракт з M.W.A: «Один із моїх приятелів, Густаво Гуерра, привів до мене [Dice Soho]. Я думаю, що він стане наступною хвилею з Х’юстона. Я підібрав його.»[7].
20 квітня 2020 року він випустив інструментальний мікстейп4:20[8]. 20 травня 2021 року вийшов синглЛани Дель Рей «Wildflower Wildfire», спродюсований Майком. В інтерв'ю Ентоні Фантано перед релізом пісні він сказав, що «планує багато працювати [з Дель Рей]»[9]. Того ж року Майк випустив свій другий мікстейп 4:22[10].
З 2022 року Майк Дін ще кілька разів співпрацював із the Weeknd, з яким раніше працював над альбомом Beauty Behind the Madness 2015 року, а також над його синглом «Where You Belong» для саундтреку до «П’ятдесяти відтінків сірого». Дін брав участь у живих аранжуваннях для співхедлайнерських виступів Weeknd із Swedish House Mafia на фестивалі Coachella 2022. Відтоді Дін виступав на розіграші у турі Weeknd After Hours til Dawn Tour. Майк також створив ремікс на пісню Weeknd «Starry Eyes» зі свого альбому Dawn FM, яку Дін виконав наживо у своїх вступних сетах під час туру. У 2023 році Майк зробив живі аранжування для виступів Metro Boomin на Coachella, під час яких Weeknd з’явився як спеціальний гість; Дін також з'явився як запрошений музикант під час виступу 070 Shake під час другого вікенду фестивалю. Він був співавтором і продюсером синглу Weeknd «Double Fantasy» (за участю Future) для саундтреку до серіалу Weeknd Ідол від HBO, у якому Майк є частиною головної ролі, прем’єра якого відбулася 4 червня. 29 квітня 2023 року Майк Дін випустив свій четвертий мікстейп, 4:23.