Webb är ättling till Nordirlandsskottar. Han har skrivit en historiskt verk, Born Fighting, om sin befolkningsgruåå Scots-Irish Americans och deras roll i USA:s historia.[13] Webbs anfäder anlände i Nordamerika på 1700-talet. Jim Webb har också skrivit sex romaner.
Han har varit gift tre gånger och har fem barn. Hans tredje hustru Hong Le Webb är född i Vietnam och uppvuxen i New Orleans. Jim Webb talar flytande vietnamesiska enligt hustrun.
Webb varnade inför 2003 års Irakkrig att om USA skulle invadera Irak kunde detta leda till ett utdraget gerillakrig.[14] Hans son Jimmy Webb tjänstgjorde i Irakkriget. Webb bytte till demokratiska partiet och invaldes i senaten 2006.[11] Han besegrade sittande senatorn George Allen, och Webbs motstånd mot Irakkriget var en avgörande faktor för att han vann valet. I valet 2012 ställde Webb dock inte upp för omval. I juli 2015 meddelade Webb att han kandiderade för president till valet 2016.[14] Han drog tillbaka sin kandidatur 20 oktober samma år [15]
Bibliografi
Fields of Fire (1978), på svenska Eldens fält (2005)
A Sense of Honor (1981)
A Country Such as This (1983)
Something to Die For (1993)
A Sense of Honor (1995)
The Emperor's General (1999)
Lost Soldiers (2002), på svenska Saknad i strid (2002)
Born Fighting: How the Scots-Irish Shaped America (2004)
A Time to Fight: Reclaiming a Fair and Just America (2008)