Gibraltar National League 2019/2020 var den 1:a säsongen av den nya National League och den 121:a säsongen av högstaligan i fotboll i Gibraltar.
Den 1 augusti 2019 var det bekräftat att ligan skulle innehålla 16 lag.[1] Elva dagar senare avslöjade GFA att två lag (Gibraltar Phoenix och Gibraltar United) dragit sig ur och att ligan hade nu minskats till 14 lag.[2] Den 13 augusti 2019 sjönk det numret till 13 lag när Leo drog sig ur.[3] Den 11 september 2019, när ligan hade startats, uteslöts Olympique 13 då man övergav två raka ligamatcher.[4]