Скадарлија је била слабо осветљена, поплочана калдрмом, како је то био обичај у турско доба. Тај старински изглед задржан је и данас, само је простор између камења заливен бетоном.
Најстарија кућа у Скадарлији је Штихина кућа (Скадарска 31).[5]
Надежда Петровић је поводом стогодишњице Првог српског устанка 1904. године организована Прва југословенска изложба, водила је госте свако вече у Три шешира. Гости су том приликом били словеначки импресионисти Јама, Јакопич, Грохар, Весели као и вајар Иван Мештровић. Домаћини у скадарлијским кафанама били су им Јован Цвијић, Бранислав Нушић, Симо Матавуљ и Миле Павловић Крпа. Тада су се у кафани водили разговори о могућности уједињења Јужних Словена.[8]
Током 1929. Скадарлија је била подељена на палилулски и дорћолски кварт (или од 1910).[9] Сваки део Скадарлије је имао различита правила о извођењу музике ноћу, за шта су везане анегдоте.[6]
Архитекта Угљеша Богуновић и његови сарадници су ревитализовали Скадарлију и својим пројектом јој вратили интимне боемске оквире, током касних педесетих и раних шездесетих.[15]
Скадарлија је за потребе туризма реконструисана да поново личи на Скадарлију са почетка 20. века. Скадарлија је данас једно од обавезних места које посећују страни туристи. Ту су познате кафане Три шешира, Два јелена, Има дана..., Путујући глумац и хотел Le Petit Piaf у чијем се склопу налази ресторан Скадарлијски Чардак, у којем се осим ресторана са националном и италијанском кухињом пружа и услуга смештаја. У оквиру ресторана Путујући глумац налази се комплекс Travelling Actor.
Скадарлија је и место где се после свадбе долази на јело и провод.
На Скадарлију се наслања и некадашња Београдска индустрија пива, ту се налазе пекаре, посластичарница, галерије и кафићи и једна школа. Постоји и пивница и тржни центар. На дну Скадарлије (улица је благо стрма) је и друга по величини, београдска пијаца Бајлони.
