Бутан (једињење)

Бутан (једињење)
Skeletal formula of butane with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of butane with all carbon and hydrogen atoms shown
Ball-and-stick model of the butane molecule
Space-filling model of the butane molecule
Називи
Преферисани IUPAC назив
Бутан[3]
Системски IUPAC назив
Тетракарбен (није препоручено[3])
Други називи
Бутил хидрид;[1] квартан;[2] расхладно средство 3-11-0
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Бајлштајн 969129
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.136
EC број 203-448-7
Е-бројеви E943a (glazing agents, ...)
Гмелин Референца 1148
KEGG[4]
MeSH butane
RTECS EJ4200000
UNII
UN број 1011
  • InChI=1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 ДаY
    Кључ: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N ДаY
  • CCCC
Својства
C4H10
Моларна маса 58,12 g·mol−1
Агрегатно стање безбојни гас
Мирис Слично бензину или природном гасу[1]
Густина 2,48 kg/m3 (на 15 °C (59 °F))
Тачка топљења −140 °C; −220 °F; 133 K
Тачка кључања −1 °C; 30 °F; 272 K
61 mg/L (на 20 °C (68 °F))
log P 2,745
Напон паре ~170 kPa на 283 K[7]
kH 11 nmol Pa−1 kg−1
Конјугована киселина Бутанијум
Магнетна сусцептибилност −57,4·10−6 cm³/mol
Термохемија
Специфични топлотни капацитет, C 98,49 J/(K·mol)
−126,3–−124,9 kJ/mol
−2,8781–−2,8769 MJ/mol
Опасности[8]
ГХС пиктограми The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) GHS04: Compressed Gas
ГХС сигналне речи Опасност
H220
P210
NFPA 704
Тачка паљења −60 °C (−76 °F; 213 K)
405 °C (761 °F; 678 K)
Експлозивни лимити 1,8–8,4%
Границе изложености здравља у САД (NIOSH):
PEL (дозвољено)
 нема[1]
REL (препоручено)
 TWA 800 ppm (1900 mg/m³)[1]
IDLH (тренутна опасност)
 1600 ppm[1]
Сродна једињења
Сродна алкани
Сродна једињења
 Перфлуоробутан
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Бутан, пошто има изомере обележава се и са н-бутан, четврти је припадник хомологог реда алкана. Рационална формула бутана је CH3CH2CH2CH3. Бутан се често користи и као назив за н-бутан и за његов изомер 2-метилпропан (познат и под називом изобутан), CH3CH(CH3)2. Бутан је веома запаљив, слабо растворљив гас.

Име бутан потиче од корена бут- (од бутерне киселине, назване по грчкој речи за путер) и -ане. Открио га је хемичар Едвард Франкланд 1849. године.[9] Едмунд Роналдс је пронашао бутан растворен у сировој нафти 1864. Едмунд Роналдс, који је први описао њена својства.[10][11]

Изомери

Главни чланак: C4H10
Уобичајени назив нормални бутан
неразгранати бутан
n-бутан 		изобутан
i-бутан
IUPAC назив бутан метилпропан
Молекуларни
дијаграм
Скелетални
дијаграм

Ротација око централне C−C везе производи две различите конформације (транс и гаучи) за n-бутан.[12]

Реакције и примена

Спектар плавог пламена из бутанског пламеника која приказује емисију CH молекуларних радикала и C2 Свон бендове

Када је кисеоника доступан у изобиљу, бутан сагорева и формира угљен-диоксид и водену пару; када је кисеоник ограничен, могу се формирати и угљеник (чађ) или угљен-моноксид. Бутан је гушћи од ваздуха.

Када има довољно кисеоника:

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

Када је приступ кисеонику ограничен:

2 C4H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2O

Уколико је ваздух загађен, уместо угљен-диоксида могу настати и чађ или угљен-моноксид. Границе запаљивости у смеси са ваздухом (у запреминским процентима гаса у ваздуху) су 1,9 ÷ 8,5 vol% (уз присуство извора упаљења). Бутан је један од два главна састојка „плина“ („пропан-бутан“, тј. течни нафтни гас — TNG) који се користи за кување, а такође и као погонско гориво за возила („autogas“ — TNG). Услед оштећивања озонског омотача земље од фреона повећава се примена изобутана у расхладним уређајима.

По тежини, бутан садржи око 49,5 MJ/kg (13,8 kWh/kg; 22,5 MJ/lb; 21.300 Btu/lb) или по запремини течности 29,7 мегаџула по литру (8,3 kWh/l; 112 MJ/U.S. gal; 107,000 Btu/U.S. gal).

Максимална температура адијабатског пламена бутана са ваздухом је 2.243 K (1.970 °C; 3.578 °F).

n-Бутан је сировина за Дупонтов каталитички процес за припрему малеинског анхидрида:

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

n-Бутан, као и сви угљоводоници, подлеже хлорисању слободних радикала дајући и 1-хлоро- и 2-хлоробутане, као и екстензивније хлорисане деривате. Релативна стопа хлорисања се делимично објашњава различитим енергијама дисоцијације везе, 425 и 411 kJ/mol за два типа C-H веза.

Употребе

Нормални бутан се може користити за блендирање бензина, као гас за гориво, растварач за екстракцију мириса, било сам или у мешавини са пропаном, и као сировина за производњу етилена и бутадиена, кључног састојка синтетичке гуме. Изобутан се првенствено користи у рафинеријама за повећање (повећање) октанског броја моторног бензина.[13][14][15][16]

Када се помеша са пропаном и другим угљоводоницима, може се комерцијално назвати течни нафтни гас, LPG. Он се користи се као компонента бензина, као сировина за производњу базних петрохемикалија у парном крекингу, као гориво за упаљаче за цигарете и као пропелант у аеросолним спрејевима као што су дезодоранси.[17]

Веома чисти облици бутана, посебно изобутан, могу се користити као расхладна средства и у великој мери су заменили халометане који оштећују озонски омотач, на пример у фрижидерима и замрзивачима у домаћинству. Радни притисак система за бутан је нижи него за халометане, као што је Р-12, тако да системи Р-12 као што су системи за климатизацију у аутомобилима, када се претворе у чисти бутан не функционишу оптимално, и стога се мешавина изобутана и пропана користи за давање перформанси система хлађења које су упоредиве са Р-12.

Бутан се такође користи као гориво за упаљаче за уобичајени упаљач или бутански пламеник и продаје се флаширан као гориво за кување, роштиљ и пећи за камповање. Глобалним тржиштем канистера бутана доминирају јужнокорејски произвођачи.[18]

Као гориво, често се меша са малим количинама водоник-сулфида и меркаптана који несагорелом гасу дају непријатан мирис који људски нос лако детектује. На овај начин се лако може идентификовати цурење бутана. Док су водоник сулфид и меркаптани токсични, они су присутни у толико ниским нивоима да опасност од гушења и пожара од бутана постаје проблем далеко пре токсичности.[19][20] Већина комерцијално доступног бутана такође садржи одређену количину загађујућег уља које се може уклонити филтрацијом, али које ће иначе оставити талог на месту паљења и на крају може блокирати равномеран проток гаса.[21] Бутан који се користи за екстракцију мириса не садржи ове загађиваче,[22] и гасови бутана могу изазвати експлозије гаса у просторима са лошом вентилацијом ако цурење остане непримећено и ако се запали варницом или пламеном.[8] Бутан у свом најчистијем облику се такође користи као растварач у индустријској екстракцији уља канабиса.

  • Канистери бутанског гориво за употребу у пећима за камповање
    Канистери бутанског гориво за употребу у пећима за камповање
  • Бутански упаљач, приказује резервоар течног бутана
    Бутански упаљач, приказује резервоар течног бутана
  • Контејнер аеросол спреја, који може да користи бутан као пропелант
    Контејнер аеросол спреја, који може да користи бутан као пропелант
  • Боца бутан гаса који се користи за кување
    Боца бутан гаса који се користи за кување

Ефекти и здравствени проблеми

Удисање бутана може изазвати еуфорију, поспаност, несвестицу, асфиксију, срчану аритмију, флуктуације крвног притиска и привремени губитак памћења, када се злоупотребљава директно из контејнера под високим притиском, и може довести до смрти од гушења и вентрикуларне фибрилације. Он улази у крвоток и у року од неколико секунди изазива интоксикацију.[23] Бутан је најчешће злоупотребљавана испарљива супстанца у Великој Британији и био је узрок 52% смртних случајева повезаних са растварачем 2000. године.[24] Прскањем бутана директно у грло, млаз течности може довести до брзог хлађења на −20 °C (−4 °F) ширењем, изазивајући продужени ларингоспазам.[25] Синдром „изненадне смрти инхалацијом“, који је први описао Бас 1970. године,[26] најчешћи је појединачни узрок смрти узроковане растварачем, што резултира у 55% познатих фаталних случајева.[25]

Види још

Референце

  1. ^ а б в г д NIOSH Џепни водич хемијских хазарда. „#0068”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). 
  2. ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1. 1. 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines”. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54—62. S2CID 98496840. doi:10.1098/rspl.1866.0018. 
  3. ^ а б „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 4. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. „Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.” 
  4. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  6. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  7. ^ W. B. Kay (1940). „Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane”. Industrial & Engineering Chemistry. 32 (3): 358—360. doi:10.1021/ie50363a016. 
  8. ^ а б „Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane” (PDF). USA: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5. 2. 2011. Архивирано из оригинала (PDF) 1. 10. 2011. г. Приступљено 11. 12. 2011. 
  9. ^ Russel, Colin A. (20. 3. 2009). „Frankland – the First Organometallic Chemist” (PDF). The Sixth Wheeler Lecture. Royal Society of Chemistry. Архивирано из оригинала 17. 4. 2017. г. 
  10. ^ Watts, H.; Muir, M. M. P.; Morley, H. F. (1894). Watts' Dictionary of Chemistry. Watts' Dictionary of Chemistry. Longmans, Green. стр. 385. 
  11. ^ Maybery, C. F. (1896). „On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums”. Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences. 31: 1—66. JSTOR 20020618. doi:10.2307/20020618. 
  12. ^ Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane”. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012—9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. PMID 19152252. doi:10.1021/jp809639s. 
  13. ^ MarkWest Energy Partners, L.P. Form 10-K. Sec.gov.
  14. ^ Copano Energy, L.L.C. Form 10-K. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  15. ^ Targa Resources Partners LP Form10-k. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  16. ^ Crosstex Energy, L.P. FORM 10-K. Sec.gov.
  17. ^ A Primer on Gasoline Blending Архивирано на сајту Wayback Machine (30. јун 2013). An EPRINC Briefing Memorandum.
  18. ^ „Entrepreneur overcame hardships of Chinese prison”. houstonchronicle.com. 21. 6. 2016. Приступљено 20. 9. 2018. 
  19. ^ Gresham, Chip (16. 11. 2019). „Hydrogen Sulfide Toxicity: Practice Essentials, Pathophysiology, Etiology”Неопходна слободна регистрација. Medscape Reference. Приступљено 22. 3. 2021. 
  20. ^ 2. Methyl Mercaptan Acute Exposure Guideline Levels. NCBI Bookshelf. Committee on Acute Exposure Guideline Levels; Committee on Toxicology; Board on Environmental Studies and Toxicology; Division on Earth and Life Studies; National Research Council. National Academies Press (US). 26. 9. 2013. 
  21. ^ „BHO Mystery Oil”. Skunk Pharm Research (на језику: енглески). 2013-08-26. Приступљено 2019-12-05. 
  22. ^ „Final Report of the Safety Assessment of Isobutane, Isopentane, n-Butane, and Propane”. Journal of the American College of Toxicology. SAGE Publications. 1 (4): 127—142. 1982. ISSN 0730-0913. S2CID 208503534. doi:10.3109/10915818209021266. 
  23. ^ „Neurotoxic Effects from Butane Gas”. thcfarmer.com. 19. 12. 2009. Приступљено 3. 10. 2016. 
  24. ^ Field-Smith M.; Bland J. M.; Taylor J. C.; et al. „Trends in death Associated with Abuse of Volatile Substances 1971–2004” (PDF). Department of Public Health Sciences. London: St George’s Medical School. Архивирано из оригинала (PDF) 27. 3. 2007. г. 
  25. ^ а б Ramsey J.; Anderson H. R.; Bloor K.; et al. (1989). „An introduction to the practice, prevalence and chemical toxicology of volatile substance abuse”. Hum Toxicol. 8 (4): 261—269. PMID 2777265. S2CID 19617950. doi:10.1177/096032718900800403. 
  26. ^ Bass M. (1970). „Sudden sniffing death”. JAMA. 212 (12): 2075—2079. PMID 5467774. doi:10.1001/jama.1970.03170250031004. 

Спољашње везе

Медији везани за чланак Бутан на Викимедијиној остави