Фенолфталеин

Фенолфталеин
Називи
IUPAC назив
3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ECHA InfoCard 100.000.914
  • Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
Својства
C20H14O4
Моларна маса 318,33 g·mol−1
Густина 1,277 g cm−3, at 32 °C
Тачка топљења 262.5 °C
Тачка кључања N/A
Нерастворан
Растворљивост у Други растварачи Нерастворан у бензену, веома растворан у етанолу и етру, у мањој мери у DMSO
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Фенолфталеин је хемијско једињење са формулом C20H14O4. Он се често означава са "HIn" ili "phph". Често се користи у титрацијама, он је безбојан у киселим растворима и розе у базним расторима.[1] Ако је концентрација индикатора посебно јака, он може да изгледа љубичасто.

У јаким базним растворима, фенолфталеин розе боја подлеже прилично спорој реакцији изблеђавања и он поново постаје безбојан. Овај молекул има четири форме:

Врсте In+ H2In In2− In(OH)3−
Структура
Модел
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Услови јако кисело кисело или близо-неутралном базно јако базно
Боја наранџаста безбојно розе безбојно
Слика

Синтеза

Фенолфталеин се синтетише кондензацијом фталног анхидрида са два еквивалента фенола под киселим условима. Ову реакцију је открио 1871. године Адолф фон Бајер.

Синтеза Фенолфталеина
Синтеза Фенолфталеина

Употреба

Фенолфталеин је индикатор који мења боју у односу на средину. Ако је средина кисела, он неће променити боју (остаће безбојан), а ако је средина базна, мењаће боју у љубичасто.

Фенолфталеин (pH индикатор)
испод pH 8.2 изнад pH 10.0
безбојан ⇌ фуксија

Фенолфталеин је био кориштен дуже од једног века као лаксатив, али се сад уклања са тржишта лаксатива[2] због забринутости око карциногености.[3][4]

Референце

  1. ^ Рајковић, М. Б.; et al. (1993). Аналитичка хемија. Београд: Савремена администрација. 
  2. ^ Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (2003), „Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy, 37 (5): 636—9, ISSN 1060-0280, PMID 12708936, doi:10.1345/aph.1C439 
  3. ^ June K. Dunnick & James R. Hailey (1. 11. 1996), „Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research, 56 (21): 4922—4926, PMID 8895745 
  4. ^ Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), „Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the, pp. 53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis, 31 (2): 113—24, ISSN 0893-6692, PMID 9544189, doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N 

Спољашње везе

Фенолфталеин на Викимедијиној остави.